Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 204585-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(2-acetyl-3-hydroxyphenoxy)-4,5-diacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 204585-17-1
• 化学式: C₃₄H₄₂O₂₀
• 分子量: 770.695
• InChiKey: PQMCMGCKTZBBBT-LTLOGGPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.394±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.403±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-{2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxy-phenyl}-3-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 、 乙酰溴乳糖 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以63%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2-acetyl-3-hydroxy-phenoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列4'-去羟基荭草苷衍生物，并评估了这些化合物对大鼠尿糖排泄的影响。活性对结构有严格的要求。在A环的3位和/或4位引入小取代基或平面环是允许的，但A环与B环之间的桥接部分或糖部分的任何改变会导致活性的完全丧失。B环上的6'-OH基团也是必要的，即使是6'-OH基团的小结构修改也会显著降低活性。在合成的化合物中，5-苯并呋喃衍生物25是最有效的，并被选为进一步结构-活性关系研究的新先导。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.22