5-Oxo-6,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-7-carboxylic acid | 27973-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxo-6,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-7-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Oxo-5,8-dihydro-benzo[7]annulene-7-carboxylic acid；9-oxo-5,8-dihydrobenzo[7]annulene-7-carboxylic acid
• CAS: 27973-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LZGPSZIVMCGEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxyindane 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-Oxo-6,9-dihydro-5H-benzocycloheptene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环加成反应。乙炔二甲酸二甲酯热加成到 1-甲氧基茚

  摘要：

  讨论了 1-甲氧基茚 2 与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应形成稠合环丁烯系统 3。3 的光化学环扩大导致苯并环庚三烯系统 5，而还原产生二氢衍生物 4。 3 皂化，然后光化学扩环产生二酸 7，随后水解并脱羧为酮酸 8。

  DOI：

  10.1139/v70-268

文献信息

• Cycloaddition reactions. Thermal addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1-methoxyindene
  作者：Terrence W. Doyle

  DOI：10.1139/v70-268

  日期：1970.6.1

  The cycloaddition of 1-methoxyindene 2 to dimethyl acetylenedicarboxylate to form a fused cyclobutene system 3 is discussed. Photochemical ring enlargement of 3 leads to a benzocycloheptatriene system 5 while reduction yields a dihydro derivative 4. Saponification of 3 followed by photochemical ring expansion yields the diacid 7 which is subsequently hydrolyzed and decarboxylated to ketoacid 8.

  讨论了 1-甲氧基茚 2 与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应形成稠合环丁烯系统 3。3 的光化学环扩大导致苯并环庚三烯系统 5，而还原产生二氢衍生物 4。 3 皂化，然后光化学扩环产生二酸 7，随后水解并脱羧为酮酸 8。