2-bromo-1-methoxyindane | 38135-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-bromo-1-methoxyindane
• 英文别名: (2-bromo-indan-1-yl)-methyl ether；Opt.-inakt. 2-Brom-1-methoxy-indan；(2-Brom-indan-1-yl)-methyl-aether；2-Brom-1-methoxy-hydrinden；2-Bromo-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 38135-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: SRWWVPVOMXSKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-methoxyindane 在 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (E)-1-methoxy-2-(2-carboxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Anthony J.; Williams, Nicholas H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 4, p. 643 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-bromo-1-methoxyindane
  参考文献：
  名称：

  Jacobi, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 55,81

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• 一种β-溴代醚化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110156577A

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种β‑溴代醚化合物的合成方法，所述的方法为：分别以茚和反式二苯乙烯为原料，加入甲醇、碱金属卤化物以及溴酸根插层的锌铝水滑石并混合均匀，在无机酸的作用下，常压下在25‑50℃下搅拌反应1‑6小时，TLC跟踪反应完全得到反应混合液经后处理分别得到2‑溴‑1甲氧基茚满和1,2‑二苯基‑1‑溴‑2‑甲氧基乙烷。本发明使用溴酸根插层的锌铝水滑石和碱金属溴化物，更加安全环保；反应条件较为温和，反应时间较短，收率较好；操作简便，可以通过改变反应条件来控制卤源的生成速度，可控性强。
• Cycloaddition reactions. Thermal addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1-methoxyindene
  作者：Terrence W. Doyle

  DOI：10.1139/v70-268

  日期：1970.6.1

  The cycloaddition of 1-methoxyindene 2 to dimethyl acetylenedicarboxylate to form a fused cyclobutene system 3 is discussed. Photochemical ring enlargement of 3 leads to a benzocycloheptatriene system 5 while reduction yields a dihydro derivative 4. Saponification of 3 followed by photochemical ring expansion yields the diacid 7 which is subsequently hydrolyzed and decarboxylated to ketoacid 8.

  讨论了 1-甲氧基茚 2 与乙炔二甲酸二甲酯的环加成反应形成稠合环丁烯系统 3。3 的光化学环扩大导致苯并环庚三烯系统 5，而还原产生二氢衍生物 4。 3 皂化，然后光化学扩环产生二酸 7，随后水解并脱羧为酮酸 8。
• Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol
  申请人：ICHIKAWA GOSEI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0658537A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I) wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, Y is a halogen atom, and X and Y can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically active substance; or 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I') wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, and X and OH group can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance; or cis-1,2-epoxyindan expressed by general formula (VI) wherein R is phenyl or a lower alkyl group is reacted, under an acidic condition, with a nitrile expressed by general formula (II) wherein R is phenyl or a lower alkyl group to form a cis-oxazoline derivative of formula IV wherein R is phenyl or a lower alkyl group and the oxazoline ring is in cis-configuration forming either a racemic body or an optically active substance which is hydrolysed to produce cis-1-aminoindan-2-ol expressed by general formula (V) wherein NH₂ and OH groups are in cis-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance.

  通式(I)表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 是可在酸性条件下抽出以在茚满骨架的 1 位形成碳位的取代基，Y 是卤素原子，且 X 和 Y 可以顺式或反式构型形成外消旋体或光学活性物质；或通式（I'）表示的 1,2-二取代茚满，其中 X 为取代基，可在酸性条件下抽出，在茚满骨架的 1 位形成碳位，X 和 OH 基可顺式或反式构型，形成外消旋体或光学活性物质；或通式（VI）表示的顺式-1,2-环氧茚满，其中 R 是苯基或低级烷基，在酸性条件下与通式（VI）表示的腈反应、与通式（II）（其中 R 是苯基或低级烷基）表示的腈反应，生成通式（IV）表示的顺式噁唑啉衍生物，其中 R 是苯基或低级烷基，噁唑啉环顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质，水解生成通式（V）表示的顺式-1-氨基茚满-2-醇，其中 NH₂ 和 OH 基顺式构型，形成外消旋体或光学活性物质。
• Schmidt; Schumacher; Asmus, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1240
  作者：Schmidt、Schumacher、Asmus

  DOI：——

  日期：——