benzyl (dimethylphosphono)diazoacetate | 1610375-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (dimethylphosphono)diazoacetate
• 英文别名: Benzyl 2-diazo-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1610375-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂O₅P
• 分子量: 284.208
• InChiKey: OUWICAFTQVBYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (dimethylphosphono)diazoacetate 在 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 cis-1-(4-((benzyloxycarbonyl)bis(isopropoxycarbonyloxymethyl)phosphonomethoxy)cyclopent-2-en-1-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  α-羧基核苷膦酸酯前药的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列 α-羧基核苷膦酸盐的亲脂性前药，无需事先磷酸化即可有效抑制 HIV-1 逆转录酶，以评估它们在细胞培养中对 HIV 的体内效力。合成了一系列带有游离羧酸的前药衍生物，其中膦酸酯被双新戊酰氧基甲基、二异丙氧基羰基氧基甲基、双酰胺酸酯、芳氧基氨基磷酸酯、十六烷氧基丙基、CycloSal 和环氧基苄基部分掩蔽，采用现有的膦酸酯保护方法以适应相邻的羧酸部分。在 CEM 细胞培养物中测定前药的抗 HIV 活性——双新戊酰氧甲基游离酸单膦酸盐前药表现出一定的活性（抑制浓度 - 50（IC 50) 59 ± 17 μM)，而其他前药在 100 μM 时无活性。还制备了外消旋双新戊酰氧基甲基甲酯单膦酸酯前药，以评估甲酯作为羧酸前药的适用性。该化合物在细胞试验中没有表现出抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02135
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 benzyl (dimethylphosphono)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  α-羧基核苷膦酸酯前药的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列 α-羧基核苷膦酸盐的亲脂性前药，无需事先磷酸化即可有效抑制 HIV-1 逆转录酶，以评估它们在细胞培养中对 HIV 的体内效力。合成了一系列带有游离羧酸的前药衍生物，其中膦酸酯被双新戊酰氧基甲基、二异丙氧基羰基氧基甲基、双酰胺酸酯、芳氧基氨基磷酸酯、十六烷氧基丙基、CycloSal 和环氧基苄基部分掩蔽，采用现有的膦酸酯保护方法以适应相邻的羧酸部分。在 CEM 细胞培养物中测定前药的抗 HIV 活性——双新戊酰氧甲基游离酸单膦酸盐前药表现出一定的活性（抑制浓度 - 50（IC 50) 59 ± 17 μM)，而其他前药在 100 μM 时无活性。还制备了外消旋双新戊酰氧基甲基甲酯单膦酸酯前药，以评估甲酯作为羧酸前药的适用性。该化合物在细胞试验中没有表现出抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02135

文献信息

• Direct Carboxylation of the Diazo Group <i>ipso</i>-C(sp²)–H bond with Carbon Dioxide: Access to Unsymmetrical Diazomalonates and Derivatives
  作者：Qianyi Liu、Man Li、Rui Xiong、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03573

  日期：2017.12.15

  The direct carboxylation of the ipso-C(sp2)–H bond of a diazo compound with carbon dioxide under mild reaction conditions is described. This method is transition-metal-free, uses a weak base, and proceeds at ambient temperature under atmospheric pressure in carbon dioxide. The carboxylation exhibits high reactivity and is amenable to subsequent diversification. A series of unsymmetrical 1,3-diester/keto/amide

  描述了在温和的反应条件下，重氮化合物的ipso -C（sp 2）–H键与二氧化碳的直接羧化反应。该方法不含过渡金属，使用弱碱，并在环境温度和大气压下于二氧化碳中进行。羧化表现出高反应性并且适合于随后的多样化。获得了一系列不对称的1,3-二酯/酮/酰胺重氮化合物，具有中等至优异的收率（高达99％），并且具有良好的官能团相容性。
• [EN] PHOSPHONUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS<br/>[FR] PHOSPHONUCLÉOSIDES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES VIRAUX
  申请人：UNIV CORK

  公开号：WO2014079903A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein the groups are as defined in the claims. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of compounds of formula (I) in the preparation of a medicament for treating a viral disorder.

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中所述基团如权利要求中所定义。本发明的进一步方面涉及包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用式(I)化合物制备治疗病毒性疾病的药物。
• [EN] PURINE DERIVATIVES AS CD73 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CD73 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015164573A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are novel compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are inhibitors of CD73 and are useful in the treatment of cancer.

  提供的是新颖化合物、其药学上可接受的盐以及其药物组合物，这些化合物是CD73的抑制剂，并可用于癌症治疗。
• Rhodium‐Catalyzed [4+2] Annulation of N‐Aryl Pyrazolones with Diazo Compounds To Access Pyrazolone‐Fused Cinnolines
  作者：Chih‐Yu Lin、Wan‐Wen Huang、Ying‐Ti Huang、Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202101005

  日期：2021.9.21

  An efficient synthesis of novel dinitrogen-fused heterocycles, such as pyrazolo[1,2-a]cinnoline derivatives, has been accomplished by the rhodium(III)-catalyzed reaction of N-arylpyrazol-5-ones with diazo compounds. This reaction proceeds through a cascade C−H activation/intramolecular cyclization under mild reaction conditions and features a broad substrate scope.

  新型二氮稠合杂环的有效合成，例如吡唑并[1,2- a ]肉啉衍生物，已通过铑(III)催化的N-芳基吡唑-5-酮与重氮化合物的反应完成。该反应在温和的反应条件下通过级联 CH 活化/分子内环化进行，具有广泛的底物范围。
• PHOSPHONUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE CORK

  公开号：US20150291640A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein the groups are as defined in the claims. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of compounds of formula (I) in the preparation of a medicament for treating a viral disorder.

  本发明的第一个方面涉及公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中所述的基团如权利要求所定义。本发明的其他方面涉及包含公式（I）化合物的制药组合物，以及使用公式（I）化合物制备治疗病毒性疾病药物的用途。