(3S,4R)-3-acetyl-4-<(R)-1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone | 118673-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-acetyl-4-<(R)-1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-acetyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 118673-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MGEHSQCDZSIUPO-ZLKJLUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (3S,4R)-3-acetyl-4-<(R)-1-(benzyloxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  利用双烯酮与手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，新型高效合成1β-甲基卡巴培南抗生素关键中间体

  摘要：

  由（S）-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯（（S）-5）分十步有效地合成了1β-甲基咔啉的关键中间体（2），总收率为30％。因此，将可容易地从（S）-5获得的（S）-3-苄氧基-2-甲基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。发现双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度非对映选择性的方式进行，得到所需的3,4-反式-3-乙酰基-β-内酰胺（最大非对映选择性为11-15：1）。 。通过五个连续的操作可以很容易地将其详细说明为2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81722-1

文献信息

• KAWABATA, TAKEO;KIMURA, YOSHIKAZU;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO;SASAKI, AK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2149-2165
  作者：KAWABATA, TAKEO、KIMURA, YOSHIKAZU、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO、SASAKI, AK+

  DOI：——

  日期：——