1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosylmethyl)-5-(p-toluenesulfonyl)-1H-tetrazole | 1075187-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosylmethyl)-5-(p-toluenesulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]tetrazole
• CAS: 1075187-48-2
• 化学式: C₄₃H₄₄N₄O₇S
• 分子量: 760.911
• InChiKey: AIGKPZXEWILZIH-LLGAQKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosylmethyl)-5-(p-toluenesulfonyl)-1H-tetrazole 、 (S)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以80%的产率得到(4R)-2,2-dimethyl-4-[1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosylmethyl)-1H-tetrazol-5-yloxymethyl]oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  单击叠氮化物-腈环加成反应，作为合成四唑系留的C-糖基α-氨基酸的新连接工具。

  摘要：

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。

  DOI：

  10.1021/jo801670k
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)methyl azide 、 4-甲苯磺酰氰 以84%的产率得到1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosylmethyl)-5-(p-toluenesulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  单击叠氮化物-腈环加成反应，作为合成四唑系留的C-糖基α-氨基酸的新连接工具。

  摘要：

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。

  DOI：

  10.1021/jo801670k

文献信息

• Click Azide−Nitrile Cycloaddition as a New Ligation Tool for the Synthesis of Tetrazole-Tethered <i>C</i>-Glycosyl α-Amino Acids
  作者：Mohammad Aldhoun、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo801670k

  日期：2008.12.19

  two-step route, the first one being the thermal cycloaddition of a sugar azide with p-toluensulfonyl cyanide (TsCN) to give a 1-substituted 5-sulfonyl tetrazole and the second the replacement of the tosyl group with a serine or cysteine residue. For the high efficiency and operational simplicity, the azide-TsCN cycloaddition appears to be a true click process. Finally, one of the amino acids prepared

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。