5-氯-2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮 | 38380-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮
• 英文名称: 5-chloro-2,3,5-trimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-Chloro-2,3,5-trimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 38380-52-8
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• mdl: MFCD18813834
• 分子量: 158.628
• InChiKey: ZULBKMNRAUCHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RIZZO, CARMELO J.;DUNLAP, NORMA K.;SMITH, AMOS B. , III, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5280-5283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰氯 、 2-丁炔 在 三氯化铝 作用下， 生成 5-氯-2,3,5-三甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  乙炔化反应-新方法合成碳烯化合的亚烷基-环戊烯酮和氯环戊烯酮

  摘要：

  不饱和的酰氯与单取代和二取代的炔烃反应，生成线性（不饱和的β-氯乙烯基酮和β-氯烯丙基酮）和环状（氯5-环戊烯酮和亚烷基4-环戊烯酮）化合物的混合物。这些衍生物通过碳酰离子重排产生，该碳离子重排是由酰化的第一步产生的。实验条件和试剂结构对换位的方向产生很大的影响。这些重排提供了亚烷基-4环戊烯酮的良好合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93849-9

文献信息

• Acylation des acetyleniques selon friedel-crafts-I
  作者：G.J. Martin、C. Rabiller、G. Mabon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93849-9

  日期：1972.1

  Unsaturated acid chlorides react with mono- and di-substituted alkynes to give a mixture of linear (unsaturated β-chlorovinylketones- and β-chloroallylketones), and cyclic (chloro-5-cyclopentenones and alkylidene-4-cyclopentenones) compounds. These derivatives are produced via carbonium ion rearrangements which result from the first step of the acylation. Experimental conditions and reagent structure

  不饱和的酰氯与单取代和二取代的炔烃反应，生成线性（不饱和的β-氯乙烯基酮和β-氯烯丙基酮）和环状（氯5-环戊烯酮和亚烷基4-环戊烯酮）化合物的混合物。这些衍生物通过碳酰离子重排产生，该碳离子重排是由酰化的第一步产生的。实验条件和试剂结构对换位的方向产生很大的影响。这些重排提供了亚烷基-4环戊烯酮的良好合成。
• RIZZO, CARMELO J.;DUNLAP, NORMA K.;SMITH, AMOS B. , III, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5280-5283
  作者：RIZZO, CARMELO J.、DUNLAP, NORMA K.、SMITH, AMOS B. , III

  DOI：——

  日期：——
• A convenient preparation of 4- and 5-substituted cyclopentenones: a short synthesis of methylenomycin B
  作者：Carmelo J. Rizzo、Norma K. Dunlap、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00232a043

  日期：1987.11