4,6-二氯-2-氟嘧啶 | 3824-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯-2-氟嘧啶
• 英文名称: 2-fluoro-4,6-dichloropyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichlor-2-fluorpyrimidin；2-Fluor-4.6-dichlorpyrimidin；4,6-dichloro-2-fluoro-pyrimidine；4,6-Dichloro-2-fluoropyrimidine
• CAS: 3824-45-1
• 化学式: C₄HCl₂FN₂
• 分子量: 166.97
• InChiKey: CDAHLYYMEOOLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噁-5-氮杂双环[2.2.1]庚烷 、 4,6-二氯-2-氟嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4S)-5-(6-chloro-2-fluoro-pyrimidin-4-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Selective Dual Leucine Zipper Kinase/Leucine Zipper-Bearing Kinase Inhibitors with Neuroprotective Properties in In Vitro and In Vivo Models of Amyotrophic Lateral Sclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01056
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 在 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以80%的产率得到4,6-二氯-2-氟嘧啶
  参考文献：
  名称：

  氟化氢与碱结合，通过氨基芳烃的脱氨基氟化，轻松制备芳族氟化物

  摘要：

  通过将氟化氢与碱溶液结合使用，成功地实现了包括杂芳族化合物在内的氨基芳烃的一锅式脱氨氟化，即氨基芳烃的重氮化，然后将相应的重氮离子进行原位氟脱氮，以高产率生产了氟芳烃。已发现重氮化阶段在有效生产氟代芳烃中起着最重要的作用。它受到HF溶液组成的极大影响，并通过在谨慎控制的条件下使用适量的碱（例如吡啶）来增强。光化学方法有效地促进了氟脱重氮化阶段，从而以高收率提供了具有极性取代基（如羟基，硝基等）的氟代芳烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00867-8
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟嘧啶 、 2-(4-(4-Phenylphthalazin-1-ylamino)phenoxy)pyridin-3-ylboronic acid 、 乙二醇二甲醚 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氩 、 4,6-二氯-2-氟嘧啶 、 水 、 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ammonium hydroxide 、 N-(4-(3-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)pyridin-2-yloxy)phenyl)-4-phenylphthalazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Aurora Kinase Modulators and Method of Use

  摘要：

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中定义了A1、A2、C1、C2、D、L1、L2、Z和R3、R4、R6、R7和R8，这些化合物能够调节极化激酶蛋白活性，从而影响与极化激酶蛋白活性相关的各种疾病状态和情况。例如，这些化合物能够影响细胞周期和细胞增殖的过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。本发明还包括制备本发明化合物的药物组合物、合成中间体和治疗与极化激酶活性相关疾病的方法。

  公开号：

  US20110263530A1

文献信息

• Les fluorations comparees des chloropyrimidines et de la chloro-s-triazine en milieu de fluorure de potassiun solide
  作者：J. Hitzke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81784-4

  日期：1981.4

  The fluorinations of tetrachloropyrimidine, 2,4,6-trichloropyrimidine and trichloro-s-triazine were carried out in sealed tubes with KF in presence of inert gas and then compared. The fluorinated derivatives C4FxClyN2 with x + y = 4, 0⩽x<4 , C4HFxClyN2 with x + y = 3, 0⩽x⩽3 and C3FxClyN3 with x + y = 3, 0⩽x⩽3 were obtained. The influence of contact time, temperature and concentration of the ion F−

  四氯嘧啶，2,4,6-三氯嘧啶和三氯-s-三嗪的氟化反应是在惰性气体存在下，在装有KF的密封管中进行的，然后进行比较。的氟化衍生物Ç 4 ˚F X氯ý Ñ 2与X + Y = 4，0⩽x<4，C 4 HF X氯ý Ñ 2与X + Y = 3，0⩽x⩽3和C 3 ˚F X氯y N 3，其中x + y = 3，得到0⩽x⩽3。离子的F的接触时间，温度和浓度的影响-进行了调查和比较；在我们的实验条件下，发现摩尔产率始终高于50％。我们与2、4和4、6-二氯嘧啶的氟化反应进行了比较。可以直接以良好的比例获得诸如5-氯三氟嘧啶，三氟嘧啶等的氟化衍生物。在高温下（400°C持续16 h），在KF存在下，四氯嘧啶产生热解和缩合产物，例如C 6 Cl 6和C 5 Cl 5 N的氟化衍生物：C 6 FCl 5，C 6 F 2 Cl 4 ···或C 5 FCl4 N，C 5 F 2 Cl 3 N
• Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Fluor-pyrimidine
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0742212A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Gegebenenfalls substituierte 2-Fluorpyrimidine können durch Reaktion der zugrundeliegenden 2-Amino-pyrimidine mit Diazotierungsmitteln hergestellt werden, wobei Gemische aus HF und H2O mit 30-70 Gew.-% HF, bezogen auf die Summe von HF und H2O, als Reaktionsmedium dienen. Das Reaktionsmedium kann auch Verdünnungsmittel und/oder anorganische Salze, bevorzugt Fluoride, enthalten.

  任何取代的 2-氟嘧啶都可以通过基本的 2-氨基嘧啶与重氮化剂反应来制备，反应介质为 HF 和 H2O 的混合物，其中 HF 的含量为 30-70%（以 HF 和 的总和为基准）。 反应介质还可以含有稀释剂和/或无机盐，最好是氟化物。