(4S,4aS,7aS,12bR)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one | 1160925-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4S,4aS,7aS,12bR)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
• 英文别名: ent-hydromorphone；(4S,4aS,7aS,12bR)-9-Hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one；(4S,4aS,7aS,12bR)-9-hydroxy-3-methyl-1,2,4,4a,5,6,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 1160925-05-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: WVLOADHCBXTIJK-ZWUPXRALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(2-hydroxy-5-vinylphenoxy)cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)(methyl)carbamate 在 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.34h， 生成 (4S,4aS,7aS,12bR)-9-hydroxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  氢吗啡酮的短化学化学全合成：氧化脱芳香化/分子内[4 + 2]环加成/胺化序列

  摘要：

  由β-溴乙苯经十二步即可完成对氢吗啡酮的短时合成。关键的转化包括将芳烃酶促二羟基化为相应的顺式-二氢二醇，Mitsunobu与环A片段的偶联，C3苯酚的氧化脱芳香化作用以及随后的[4 + 2]环加成反应以形成吗啡喃环B。通过在C9进行分子内胺化来完成合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400286

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING MORPHINE COMPOUNDS
  申请人：Varghese Vimal

  公开号：US20150239860A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present application relates to processes for the preparation of morphine compounds utilizing a novel intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  本申请涉及利用一种新型分子内[4+2]环加成反应制备吗啡化合物的过程。
• Process for preparing morphine compounds
  申请人：Varghese Vimal

  公开号：US09126965B1

  公开（公告）日：2015-09-08

  The present application relates to processes for the preparation of morphine compounds utilizing a novel intramolecular [4+2] cycloaddition reaction.

  本申请涉及使用一种新型分子内[4+2]环加成反应制备吗啡化合物的过程。
• US9126965B1
  申请人：——

  公开号：US9126965B1

  公开（公告）日：2015-09-08