4-((4-fluorophenyl)selanyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1314961-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)selanyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)selanyl-3-phenylisochromen-1-one
• CAS: 1314961-23-3
• 化学式: C₂₁H₁₃FO₂Se
• 分子量: 395.291
• InChiKey: CETSPOZLUIORAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-difluorodiphenyl diselenide 、 2-苯基乙炔基苯甲酸甲酯 在 Oxone 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到4-((4-fluorophenyl)selanyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diorganyl Dichalcogenides 和 Oxone 促进 4-Selanyl-和 4-Tellanyl-1H-isochromen-1-ones 的合成

  摘要：

  开发了一种通过2-炔基芳基酯和二有机基二硫属元素化物在超声辐照下 6- endo - dig亲电环化反应合成 4-chalcogenyl- 1H - isochromen -ones的新方法。该反应在温和的条件下进行，使用 Oxone 作为绿色氧化剂来促进二有机二硒化物和二碲化物中硫属元素 - 硫属元素键的断裂，从而原位生成亲电子物质。30-70 分钟后，总共有 25 种化合物被选择性地获得，产率从良好到极好（74-95%）。该程序扩展到制备 5 H-硒酚[3,2 - c ] isochromen -5-ones。此外，首次将 4-chalcogenyl-1 H-isochromen-1-ones 被用作硫化反应中的底物，在无溶剂条件下使用劳森试剂和微波辐射，仅在 15 分钟内就以高达 99% 的产率获得了硫代衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00271

文献信息

• Synthesis of selenated isochromenones by AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0ra06016j

  日期：——

  We reported AgNO₃-catalyzed three-component reaction of alkynylaryl esters, selenium powder and ArB(OH)₂, providing an efficient synthetic route to selenated isochromenones.

  我们报道了AgNO₃催化的炔基芳基酯、硒粉和ArB(OH)₂的三组分反应，提供了一种高效的合成硒代异色酮的途径。
• Regioselective Synthesis of Isochromenones by Iron(III)/PhSeSePh-Mediated Cyclization of 2-Alkynylaryl Esters
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Simone Pinton、Davi F. Back、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo201211s

  日期：2011.8.19

  A series of 4-Se-(Te, S)-isochromenones and 3-substituted isochromenones were synthesized in good yields via FeCl3-mediated cyclization of alkynylaryl esters with different diorganyl dichalcogenides. This methodology was carried out at room temperature, using inexpensive and environmentally friendly iron salts as metallic source and under air atmosphere. The reaction showed to be tolerant to a range of substituents bonded into the aromatic ring of the diorganyl dichalcogenides as well as to alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom. Alternatively, the cyclization reaction of 2-alkynylaryl esters with FeCl3, in the absence of diorganyl dichalcogenide, gave the isochromenones without the chalcogen moiety in the structure. This approach proved to be highly regioselective, providing only six-membered ring products, once the possible five-membered products were not observed in any experiments.
• 10.1039/d4ob01010h
  作者：Ren, Mei-Lin、Gong, Xi-Rui、Chen, Yan-Yan、Xu, Yan-Li

  DOI：10.1039/d4ob01010h

  日期：——
• Synthesis of 4-Selanyl- and 4-Tellanyl-1<i>H</i>-isochromen-1-ones Promoted by Diorganyl Dichalcogenides and Oxone
  作者：Helen A. Goulart、José S. S. Neto、Angelita M. Barcellos、Krigor B. Silva、Maiara C. de Moraes、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00271

  日期：2021.10.15

  A new method was developed for the synthesis of 4-chalcogenyl-1H-isochromen-1-ones through the 6-endo-dig electrophilic cyclization of 2-alkynylaryl esters and diorganyl dichalcogenides under ultrasound irradiation. The reactions were performed under mild conditions, using Oxone as a green oxidant to promote the cleavage of the chalcogen–chalcogen bond in diorganyl diselenides and ditellurides to generate

  开发了一种通过2-炔基芳基酯和二有机基二硫属元素化物在超声辐照下 6- endo - dig亲电环化反应合成 4-chalcogenyl- 1H - isochromen -ones的新方法。该反应在温和的条件下进行，使用 Oxone 作为绿色氧化剂来促进二有机二硒化物和二碲化物中硫属元素 - 硫属元素键的断裂，从而原位生成亲电子物质。30-70 分钟后，总共有 25 种化合物被选择性地获得，产率从良好到极好（74-95%）。该程序扩展到制备 5 H-硒酚[3,2 - c ] isochromen -5-ones。此外，首次将 4-chalcogenyl-1 H-isochromen-1-ones 被用作硫化反应中的底物，在无溶剂条件下使用劳森试剂和微波辐射，仅在 15 分钟内就以高达 99% 的产率获得了硫代衍生物。