(4S)-3-((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-1-oxobutyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 184434-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-1-oxobutyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 184434-27-3
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₅
• 分子量: 457.57
• InChiKey: HXPBLGSOJYZGSU-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-1-oxobutyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-半胱氨酸的全合成，这是一种结构新颖的三肽，具有强力的细胞毒活性

  摘要：

  描述了（-）-半胱氨酸（2）的总合成，这是一种结构新颖的天然存在的三肽，对人乳腺癌MCF7细胞表现出有效的细胞毒性和抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02335-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.02h， 生成 (4S)-3-((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)-1-oxobutyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （-）-半胱氨酸的全合成，这是一种结构新颖的三肽，具有强力的细胞毒活性

  摘要：

  描述了（-）-半胱氨酸（2）的总合成，这是一种结构新颖的天然存在的三肽，对人乳腺癌MCF7细胞表现出有效的细胞毒性和抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02335-0

文献信息

• Synthesis and Antimitotic/Cytotoxic Activity of Hemiasterlin Analogues
  作者：James A. Nieman、John E. Coleman、Debra J. Wallace、Edward Piers、Lynette Y. Lim、Michel Roberge、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/np020375t

  日期：2003.2.1

  The antimitotic sponge tripeptide hemiasterlin (1) and a number of structural analogues have been synthesized and evaluated in cell-based assays for both cytotoxic and antimitotic activity in order to explore the SAR for this promising anticancer drug lead. One synthetic analogue, SPA110 (8), showed more potent in vitro cytotoxicty and antimitotic activity than the natural product hemiasterlin (1), and consequently it has been subjected to thorough preclinical evaluation and targeted for clinical evaluation. The details of the synthesis of hemiasterlin (1) and the analogues and a discussion of how their biological activities vary with their structures are presented in this paper.
• Total synthesis of (−)-hemiasterlin, a structurally novel tripeptide that exhibits potent cytotoxic activity
  作者：Raymond J Andersen、John E Coleman、Edward Piers、Debra J Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02335-0

  日期：1997.1

  The total synthesis of (−)-hemiasterlin (2), a structurally novel, naturally occurring tripeptide that exhibits potent cytotoxic and antimitotic activity against human breast cancer MCF7 cells, is described.

  描述了（-）-半胱氨酸（2）的总合成，这是一种结构新颖的天然存在的三肽，对人乳腺癌MCF7细胞表现出有效的细胞毒性和抗有丝分裂活性。