7-amino-4-isobutoxy-N-(5-isobutoxy-7-((6-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)pyridin-2-yl)carbamoyl)-1,8-naphthyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine-2-carboxamide | 1227043-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-4-isobutoxy-N-(5-isobutoxy-7-((6-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)pyridin-2-yl)carbamoyl)-1,8-naphthyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine-2-carboxamide
• CAS: 1227043-90-4
• 化学式: C₇₃H₇₃N₁₅O₁₂
• 分子量: 1352.48
• InChiKey: FDFCANYGCNSFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.54
• 重原子数：
  100.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  363.93
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-(pyridazine-3,6-diyl)dipicolinoyl chloride 、 7-amino-4-isobutoxy-N-(5-isobutoxy-7-((6-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)pyridin-2-yl)carbamoyl)-1,8-naphthyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine-2-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以47 mg的产率得到7-[[hydroxy-[6-[6-[6-[C-hydroxy-N-[7-[C-hydroxy-N-[7-[C-hydroxy-N-[6-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]pyridin-2-yl]carbonimidoyl]-5-(2-methylpropoxy)-1,8-naphthyridin-2-yl]carbonimidoyl]-5-(2-methylpropoxy)-1,8-naphthyridin-2-yl]carbonimidoyl]pyridin-2-yl]pyridazin-3-yl]pyridin-2-yl]methylidene]amino]-N-[7-[C-hydroxy-N-[6-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[8-[[hydroxy-[4-(2-methylpropoxy)-8-nitroquinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]-4-(2-methylpropoxy)quinolin-2-yl]methylidene]amino]pyridin-2-yl]carbonimidoyl]-5-(2-methylpropoxy)-1,8-naphthyridin-2-yl]-4-(2-methylpropoxy)-1,8-naphthyridine-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋芳族低聚酰胺对酒石酸的非对映选择性包封

  摘要：

  螺旋芳族低聚酰胺折叠体以优异的亲和力、选择性和非对映选择性包裹酒石酸。已通过核磁共振光谱在溶液中和通过 X 射线晶体学在固态中阐明了配合物的结构，从而可以合理化观察到的强效应，特别是酒石酸的羟基和羧酸基团之间氢键的作用。酸和螺旋折叠胶囊的内壁，完全包围客体并使其与溶剂绝缘。

  DOI：

  10.1021/ja102794a
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-amino-4-isobutoxy-N-(5-isobutoxy-7-((6-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-(4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)quinoline-2-carboxamido)pyridin-2-yl)carbamoyl)-1,8-naphthyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子胶囊对手性客体捕获和释放的远距离影响

  摘要：

  合成了基于芳香氨基酸寡酰胺序列的螺旋折叠分子胶囊，能够在有机溶剂中以高亲和力和非对映选择性结合酒石酸，并通过（1）H NMR、X射线晶体学、圆二色性和分子模型。我们发现通过添加远离酒石酸结合位点的单体来延长螺旋末端的螺旋会导致整体螺旋稳定性的强烈增加，但不会影响主客体复合物的稳定性。这种伸长对客体分子的结合和释放速率的影响遵循出乎意料的非单调趋势。三个独立观察（随着时间的推移直接监测交换，2D-EXSY NMR，和分子模型）一致并表明客体交换率往往随着螺旋长度的增加而首先增加，然后在螺旋长度进一步增加时降低。因此，这项研究揭示了以螺旋折叠序列添加单体对发生在远程站点的结合事件的复杂影响，并揭示了可能的结合和释放机制。

  DOI：

  10.1021/ja304322c

文献信息

• Metal-Coordination-Assisted Folding and Guest Binding in Helical Aromatic Oligoamide Molecular Capsules
  作者：Maxime Horeau、Guillaume Lautrette、Barbara Wicher、Virginie Blot、Jacques Lebreton、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.201701693

  日期：2017.6.6

  coordination, binding of the guest is assisted by cooperative interactions with the helix host, thereby resulting in significant enhancements depending on the foldamer sequence, and in slow guest capture and release on the NMR time scale. In the absence of metal ions, the pyridazine-pyridine-pyridazine monomer promotes an extended conformation of the foldamer that results in aggregation, including the formation

  基于折叠剂的受体的发展是由具有特定性质的单体的设计驱动的。在这里，我们介绍了哒嗪-吡啶-哒嗪二酸单体，并将其掺入螺旋芳族低聚酰胺折叠容器中。该单体编码宽的螺旋直径，并且可以将金属离子隔离在螺旋腔的内壁上。晶体学研究和NMR滴定表明，金属配位球的一部分仍然可用，然后可以促进空腔内客体的结合。除了金属配位以外，与螺旋主体的协同相互作用还有助于客体的结合，从而导致取决于折叠序列的显着增强，并导致在NMR时间尺度上客体的捕获和释放缓慢。在没有金属离子的情况下，
• Aromatic foldamers as scaffolds for metal second coordination sphere design
  作者：Antoine Meunier、Michael L. Singleton、Brice Kauffmann、Thierry Granier、Guillaume Lautrette、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1039/d0sc05143h

  日期：——

  bioinspired artificial architectures based on aromatic oligoamide foldamers to construct a rigid, modular and well-defined environment around a metal complex. Specifically, aza-aromatic monomers having a tethered [2Fe–2S] cluster have been synthesized and incorporated in conical helical foldamer sequences. Exploiting the modularity and predictability of aromatic oligoamide structures allowed for the straightforward

  以金属蛋白为例，金属中心的化学和物理性质不仅取决于它们的第一配位层，还取决于它们的第二配位层。因此，非常希望在合成金属配合物的第一配位球周围安装官能团阵列，但这仍然是一个具有挑战性的目标。在这里，我们介绍一种新方法来生成定制的第二协调球。我们使用基于芳香低聚酰胺折叠体的仿生人工架构，在金属复合物周围构建了一个刚性、模块化和明确的环境。具体来说，具有束缚的[2Fe-2S]簇的氮杂芳香族单体已被合成并整合到圆锥形螺旋折叠体序列中。利用芳香族低聚酰胺结构的模块化和可预测性，可以直接设计锥形结构，从而能够在有限的环境中隔离金属络合物。尽管在第一代模型中没有特意设计直接的金属络合物-折叠体相互作用，但晶体学、核磁共振和红外光谱一致表明，芳香族低聚酰胺主链改变了金属簇的结构和流动过程。
• Light-mediated chiroptical switching of an achiral foldamer host in presence of a carbohydrate guest
  作者：Susnata Pramanik、Brice Kauffmann、Stefan Hecht、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1039/d0cc06484j

  日期：——

  A photoresponsive diarylethene was incorporated in an achiral helical foldamer container. A carbohydrate guest was found to induce opposite handedness upon binding to the open and closed forms of the diarylethene-containing foldamer, thus enabling chiroptical switching of an achiral host mediated by a chiral guest.

  将光响应性二芳基乙烯引入非手性螺旋折叠容器中。发现碳水化合物客体在与含二芳基乙烯的折叠剂的开放形式和封闭形式结合时诱导相反的惯用态，因此使得由手性客体介导的非手性宿主的手性转换。
• Selective and Cooperative Photocycloadditions within Multistranded Aromatic Sheets
  作者：Bappaditya Gole、Brice Kauffmann、Arnaud Tron、Victor Maurizot、Nathan McClenaghan、Ivan Huc、Yann Ferrand

  DOI：10.1021/jacs.2c01269

  日期：2022.4.20

  helix-sheet-helix oligoamide foldamers composed of several different photosensitive diazaanthracene units have been designed and synthesized. Molecular objects up to 7 kDa were straightforwardly produced on a 100 mg scale. Nuclear magnetic resonance and crystallographic investigations revealed that helix-sheet-helix architectures can adopt one or two distinct conformations. Sequences composed of an even number

  设计并合成了由几种不同的光敏二氮杂蒽单元组成的一系列芳香螺旋-片-螺旋寡酰胺折叠体。高达 7 kDa 的分子对象直接以 100 mg 的规模生产。核磁共振和晶体学研究表明，螺旋-片-螺旋结构可以采用一种或两种不同的构象。发现由偶数个转角单元组成的序列以典型的对称构象折叠，两个具有相同旋向性的螺旋堆叠在片状片段的上方和下方。由奇数圈组成的序列揭示了具有相反旋向螺旋的规范折叠与具有片内扭曲和两个相同旋向螺旋的交替折叠之间的共存。这些物种之间的比例可以被操纵，在某些情况下是定量的，取决于溶剂、温度和螺旋手性的绝对控制。根据位置 9 的取代基，二氮杂蒽单元显示出对 [4 + 4] 光环加成的不同反应性。它们在序列中的组织被编程为允许光反应以特定顺序发生。破译反应途径和动力学并对产物进行表征，证明了协调连续光反应以避免孤儿单元或故意在精确位置产生孤儿单元的可能性。观察到强烈的协同效应，其中光反应速率
• Citric acid encapsulation by a double helical foldamer in competitive solvents
  作者：Nagula Chandramouli、Yann Ferrand、Brice Kauffmann、Ivan Huc

  DOI：10.1039/c6cc00190d

  日期：——

  A new double helical aromatic oligoamide capsule able to bind to citric acid in polar and protic solvents was prepared. Aromatic amino acids in the sequence encode both structural (strand...

  制备了一种能够在极性和质子溶剂中与柠檬酸结合的新型双螺旋芳香族低聚酰胺胶囊。序列中的芳族氨基酸编码两种结构（链...