{(2R,3R)-3-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol | 333335-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 333335-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: HPQOLQZBOICBDN-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 四丁基高碘酸铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hepta-4,6-diene-1-sulfonyl]-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  双非对映选择性杂二阿尔德反应对映选择性合成四取代氧杂环己烷

  摘要：

  本文介绍了一种对映选择性制备四取代中型环醚的方法。该过程包括手性醛和带有烯丙基手性中心的二烯之间的双非对映选择性杂环 Diels-Alder 反应。环加成物转化为线性醚，然后通过环氧化物与石硫酮的高区域选择性分子内烷基化反应，将线性醚转化为环状醚。讨论了手性中心在二烯上的诱导作用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9717
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(Toluene-4-sulfonyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 3 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-3-[2-(Toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  双非对映选择性杂二阿尔德反应对映选择性合成四取代氧杂环己烷

  摘要：

  本文介绍了一种对映选择性制备四取代中型环醚的方法。该过程包括手性醛和带有烯丙基手性中心的二烯之间的双非对映选择性杂环 Diels-Alder 反应。环加成物转化为线性醚，然后通过环氧化物与石硫酮的高区域选择性分子内烷基化反应，将线性醚转化为环状醚。讨论了手性中心在二烯上的诱导作用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9717