(1aS,2R,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-11-((triethylsilyl)oxy)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione | 897044-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1aS,2R,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-11-((triethylsilyl)oxy)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione
• CAS: 897044-42-7
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 498.735
• InChiKey: YBKNHCUBSZJJFO-GAHRCUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2R,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-11-((triethylsilyl)oxy)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione 在 H₂SiF₆ aq. 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(1aS,2S,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-11-hydroxy-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R,6S,7S,8R,9R)-8-acetyl-5-(benzenesulfinyl)-9-[(1S,4R,5R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-triethylsilyloxycyclopent-2-en-1-yl]-6-(2-methoxypropan-2-yl)-2,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]decane-8-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 Oxone 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三苯甲基氢过氧化物 、 potassium trimethylsilonate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1aS,2R,5S,5aR,8R,10aS,11R,Z)-8-(2-methoxypropan-2-yl)-7-(3-methylbut-2-en-1-ylidene)-11-((triethylsilyl)oxy)-1a,5,5a,7,8,10a-hexahydro-2H-2,5-methanobenzo[4,5]cyclonona[1,2-b]oxirene-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033