(1S,2R,3S,6R,7R,10R,11S,12S,13R)-10-acetyl-13-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12-(2-methoxypropan-2-yl)-8,16,17-trioxapentacyclo[9.5.1.01,13.02,10.03,7]heptadec-4-en-9-one | 897044-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1S,2R,3S,6R,7R,10R,11S,12S,13R)-10-acetyl-13-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12-(2-methoxypropan-2-yl)-8,16,17-trioxapentacyclo[9.5.1.01,13.02,10.03,7]heptadec-4-en-9-one
• CAS: 897044-14-3
• 化学式: C₃₃H₄₆O₈SSi
• 分子量: 630.875
• InChiKey: SJYMLGIBSIYEIQ-XXYHQZEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6R,7R,10R,11S,12S,13R)-10-acetyl-13-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12-(2-methoxypropan-2-yl)-8,16,17-trioxapentacyclo[9.5.1.01,13.02,10.03,7]heptadec-4-en-9-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三苯甲基氢过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium thiophenolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7R,7aR)-3-acetyl-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(2-((2R,3S,4R)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-dithian-2-yl)-4,4a,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2R,3S,6R,7R,10R,11S,12S,13R)-10-acetyl-13-(benzenesulfinyl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-12-(2-methoxypropan-2-yl)-8,16,17-trioxapentacyclo[9.5.1.01,13.02,10.03,7]heptadec-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033

文献信息

• Total Syntheses of Hexacyclinol, 5-epi-Hexacyclinol, and Desoxohexacyclinol Unveil an Antimalarial Prodrug Motif
  作者：James J. La Clair

  DOI：10.1002/anie.200504033

  日期：2006.4.21