2,4-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-3-one | 167109-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 167109-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: XFTMADMNEJXWIM-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 bis<1(R)-1-(naphthyl)>amine 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 (1S,2R,4R,5R)-2-Hydroxy-2,4-dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the enantioselective deprotonation of 2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-one

  摘要：

  The desymmetrization of 2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-one by enantioselective deprotonation with a variety of chiral amine bases has been studied. The enantioselectivities ranged from 5% for camphor derived amine 11 to 85% for Koga's base 13.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00048-t
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-3-戊酮 、 环戊二烯 在 钯 氢气 作用下， 生成 2,4-dimethylbicyclo<3.2.1>octan-3-one 、 (1R,2S,4R,5S)-2,4-Dimethyl-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the enantioselective deprotonation of 2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-one

  摘要：

  The desymmetrization of 2,4-dimethylbicyclo[3.2.1]octan-3-one by enantioselective deprotonation with a variety of chiral amine bases has been studied. The enantioselectivities ranged from 5% for camphor derived amine 11 to 85% for Koga's base 13.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00048-t