2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1384442-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2-(carbobenzyloxy)aminoethyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1384442-69-6
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇
• 分子量: 521.61
• InChiKey: MMYVVLHFJQUUBX-RBYKNZBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2‑(N‑benzyloxycarbonyl)aminoethyl (3,4‑di‑O‑benzyl‑2‑O‑levulinyl‑α‑L‑rhamnopyranosyl)‑(1→3)‑(2‑O‑acetyl‑4‑O‑benzyl‑α‑L‑rhamnopyranosyl)‑(1→2)‑3,4‑di‑O‑benzyl‑α‑L‑rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚利桑那沙门氏菌 O62 的 O 特异性多糖的六糖重复单元的直接合成

  摘要：

  应用顺序糖基化策略，以非常好的收率实现了亚利桑那沙门氏菌 O62的O特异性多糖的六糖重复单元的直接合成。二羟基化 L-鼠李糖部分的成功区域选择性糖基化允许以最少的合成步骤获得所需的化合物。在六糖衍生物中，TEMPO 催化和[双(乙酰氧基)碘]苯(BAIB) 介导的伯羟基在后期区域选择性氧化成羧酸。糖基化步骤产率高，立体化学结果高。从适当功能化的单糖中间体开始，经过十四个步骤，获得了所需的六糖，总产率为 7%。

  DOI：

  10.1007/s10719-023-10122-x
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-tert-butylphenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对炭疽四糖的合成研究：该抗原的替代合成

  摘要：

  D-岩藻糖和L-鼠李糖的[2 + 2]和[1 + 3]方法都可以合成适于结合的炭疽四糖。本文报道的成功途径依赖于[1 + 3]策略，其中1,2-反式-糖苷键已通过使用常规硫代以及三氯乙酰亚氨酸酯糖基化化学方法在供体的2位使用参与基团得到固定。酯与鼠李糖基部分上的苄基保护基的交换是实现四糖最终组装和功能化的关键。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.007

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of the Escherichia coli O69 strain and its conformational analysis
  作者：Manas Jana、Rajiv Kumar Kar、Anirban Bhunia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1039/c4ra06989g

  日期：——

  A straightforward synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen of the Escherichia coli O69 strain as its 2-aminoethyl glycoside has been accomplished by carrying out two iterative glycosylations in one pot. The stereochemical outcome of the glycosylations was very good. The conformational analysis of the synthesized tetrasaccharide was carried out using NOE based two-dimensional

  大肠杆菌O69菌株O抗原的四糖重复单元作为其2-氨基乙基糖苷的直接合成已通过在一个罐中进行两次迭代糖基化来完成。糖基化的立体化学结果非常好。合成的四糖的构象分析是使用基于NOE的二维ROESY光谱技术结合所有原子的明确分子动力学模拟研究进行的。发现溶剂扰动引起的四糖1的构象在溶液中相当稳定。
• Synthesis of trisaccharide and a tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of Shiga toxin producing Escherichia coli O177
  作者：Manas Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.042

  日期：2015.6

  A trisaccharide and a tetrasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of verotoxin producing Escherichia coli O177 strain have been synthesized in excellent yield using sequential stereoselective glycosylation strategy. A common trichloroacetimidate intermediate has been used for the incorporation of two l-fucosamine moieties in the target molecules.

  使用顺序立体选择性糖基化策略，以优异的产率合成了对应于产生毒素的大肠杆菌O177菌株的细胞壁O-抗原的三糖和四糖重复单元。常用的三氯乙酰亚氨酸酯中间体已用于在靶分子中掺入两个1-岩藻糖胺部分。