<4α,5β>-1,3,4,5-tetrahydro-4-methylamino-5-aminomethylbenzindole | 142452-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <4α,5β>-1,3,4,5-tetrahydro-4-methylamino-5-aminomethylbenzindole
• 英文别名: (4R,5S)-5-(aminomethyl)-N-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 142452-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: WGUPFGXXSYVMFM-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4α,5β>-1,3,4,5-tetrahydro-4-methylamino-5-aminomethylbenzindole 在 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methyl-8-methylthio-4,6,6a,7,10,10a-hexahydroindolo<4,3-fg>quinazoline hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-4,6,6a，7,10,10a-六氢吲哚并[4,3- fg ]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  报道了与麦角灵有关的一系列化合物吲哚[4,3- fg ]喹唑啉（indolo [4,3- fg ]喹啉）的合成。合成序列的关键步骤是酮IV的环裂解。手性中心的立体化学是由二氢麦角酸I的手性建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290227
• 作为产物：
  描述：

  (-)-6-methylergolin-8-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 <4α,5β>-1,3,4,5-tetrahydro-4-methylamino-5-aminomethylbenzindole
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-4,6,6a，7,10,10a-六氢吲哚并[4,3- fg ]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  报道了与麦角灵有关的一系列化合物吲哚[4,3- fg ]喹唑啉（indolo [4,3- fg ]喹啉）的合成。合成序列的关键步骤是酮IV的环裂解。手性中心的立体化学是由二氢麦角酸I的手性建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290227

文献信息

• Synthesis of 7-methyl-4,6,6a,7,10,10a-hexa-hydroindolo[4,3-<i>fg</i>]quinazoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Tiziano Bandiera、Enzo Brambilla、Gabriella Traquandi

  DOI：10.1002/jhet.5570290227

  日期：1992.3

  The synthesis of a series of compounds indolo[4,3-fg]quinazoline related to ergoline (indolo[4,3-fg]quinoline) is reported. The key step of the synthetic sequence is the ring cleavage of the ketone IV. The stereochemistry of the chiral centers is established by the chirality of dihydrolysergic acid I.

  报道了与麦角灵有关的一系列化合物吲哚[4,3- fg ]喹唑啉（indolo [4,3- fg ]喹啉）的合成。合成序列的关键步骤是酮IV的环裂解。手性中心的立体化学是由二氢麦角酸I的手性建立的。