(E)-2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-ol | 105337-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-ol
• CAS: 105337-72-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UOAQZPRNFIZVMF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-ol 在 甲醇 、 铂 作用下， 生成 α,α,γ-trimethylbenzenepropanol
  参考文献：
  名称：

  410.通过使用链烯基锂的链烯基化。第一部分，异丁烯基锂与苯甲醛和苯乙酮的缩合，以及所得甲醇的羰基重排。（分子重排研究。第三部分。）

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500002000
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基戊-3-烯-2-醇 在 Crabtree's catalyst 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到(E)-2-methyl-4-phenylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙醇 1,3-重排

  摘要：

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。

  DOI：

  10.1002/chem.202300027

文献信息

• Selective Aerobic Oxygenation of Tertiary Allylic Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Bencong Zhu、Tao Shen、Xiaoqiang Huang、Yuchao Zhu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201903690

  日期：2019.8.5

  Aerobic epoxidation of tertiary allylic alcohols remains a significant challenge. Reported here is an efficient and highly chemoselective copper‐catalyzed epoxidation and semipinacol rearrangement reaction of tertiary allylic alcohols with molecular oxygen. The solvent 1,4‐dioxane activates dioxygen, thereby precluding the addition of a sacrificial reductant.

  叔烯丙醇的有氧环氧化仍然是一个重大挑战。此处报道了叔烯丙基醇与分子氧的高效且高度化学选择性的铜催化的环氧化和半频哪醇重排反应。溶剂1,4-二恶烷会激活双氧，从而排除了牺牲性还原剂的添加。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。
• Method for the production of phenolic compounds and resins
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0126625A2

  公开（公告）日：1984-11-28

  A phenolic product is prepared by reacting (a) a phenol compound of the formula wherein R1 is H, -OH, C1-8 alkyl or alkenyl, or a group and R2 is H or C1-8 alkyl or alkenyl with (b) a compound of the formula wherein R3 and R4 each is - ; R3 and R4 may be the same or different, in the presence of an acidic catalyst. The resulting reaction product is reacted with an aldehyde compound, e.g. HCHO, in the presence of an acidic catalyst or a basic catalyst, to produce a phenolic resin which is moldable, highly flexible and heat-resistant.

  酚醛产品的制备方法是：(a) 式中 R1 为 H、-OH、C1-8 烷基或烯基或一个基团的苯酚化合物，R2 为 H 或 C1-8 烷基或烯基的苯酚化合物与(b) 式中 R3 和 R4 均为-的化合物，R3 和 R4 可以相同或不同，在酸性催化剂存在下进行反应。 所得反应产物与醛化合物（如 HCHO）在酸性催化剂或碱性催化剂存在下进行反应，生成可模塑、高柔性和耐热的酚醛树脂。
• EP0126625B1
  申请人：——

  公开号：EP0126625B1

  公开（公告）日：1991-09-04
• JPS59213729A
  申请人：——

  公开号：JPS59213729A

  公开（公告）日：1984-12-03