ethyl 6-amino-5-<<1-(ethoxycarbonyl)-2-phenylethen-2-yl>amino>-2-pyridinecarbamate | 83269-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-<<1-(ethoxycarbonyl)-2-phenylethen-2-yl>amino>-2-pyridinecarbamate
• 英文别名: Ethyl 3-[[2-amino-6-(ethoxycarbonylamino)pyridin-3-yl]amino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 83269-29-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄
• 分子量: 370.408
• InChiKey: JRWBQCBWQMVMAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 111.0h， 生成 ethyl 6-amino-5-<<1-(ethoxycarbonyl)-2-phenylethen-2-yl>amino>-2-pyridinecarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018