N-(cyanomethyl)-N-(6-methyl-7-oxo-(E)-5-octenyl)trifluoromethanesulfonamide | 860647-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(cyanomethyl)-N-(6-methyl-7-oxo-(E)-5-octenyl)trifluoromethanesulfonamide
• 英文别名: N-(cyanomethyl)-1,1,1-trifluoro-N-[(E)-6-methyl-7-oxooct-5-enyl]methanesulfonamide
• CAS: 860647-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 326.34
• InChiKey: XBOWWMOSUZDYQQ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-(6-methyl-7-oxo-(E)-5-octenyl)trifluoromethanesulfonamide 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methyl-(E)-5,7-octadienyl-(Z)-iminoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-217A的全合成。亚氨基乙腈环加成在有机合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol051185n
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)-N-(5-hexenyl)trifluoromethanesulfonate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 N-(cyanomethyl)-N-(6-methyl-7-oxo-(E)-5-octenyl)trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉生物碱（-）-217A的全合成。亚氨基乙腈环加成在有机合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol051185n

文献信息

• Total Synthesis of Quinolizidine Alkaloid (−)-217A. Application of Iminoacetonitrile Cycloadditions in Organic Synthesis
  作者：Kevin M. Maloney、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051185n

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] An intramolecular iminoacetonitrile [4 + 2] cycloaddition functions as the key step in an efficient total synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-217A.

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。