3-chloro-1,3-dimethyl-1H-quinoline-2,4-dione | 91349-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1,3-dimethyl-1H-quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 3-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxochinolin；3-chloro-1,3-dimethyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 91349-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: APKTXQMNVUUIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 3-chloro-1,3-dimethyl-1H-quinoline-2,4-dione 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氯叔酮与氰化物离子的反应：在 3-氯喹啉二酮中的应用

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。

  DOI：

  10.1002/open.202100024