1D-myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate | 20298-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate
• 英文别名: myo-Inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate；inositol 1,3,4,5,6-pentakisphosphate；Inositol pentaphosphate
• CAS: 20298-95-7
• 化学式: C₆H₁₇O₂₁P₅
• 分子量: 580.057
• InChiKey: CTPQAXVNYGZUAJ-KXXVROSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1106.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  354.03
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  11.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate 在 recombinant human inositol hexakisphosphate kinase 1 作用下， 生成 5-diphosphoinositol 1,3,4,6-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇六磷酸激酶IP6K1和-2调节人细胞的磷酸稳态，包括XPR1介导的磷酸输出。

  摘要：

  磷酸盐在生物体内大多数生化反应中的核心作用需要仔细保持体内平衡。尽管长期以来一直在机体水平研究哺乳动物中的磷酸盐稳态，但是控制磷酸盐代谢的细胞内机制尚未得到很好的理解。肌醇焦磷酸酯已经成为控制酵母磷酸酯稳态的重要调控元素。为了验证肌醇焦磷酸盐是否也调节哺乳动物细胞磷酸盐的体内稳态，在这里我们敲除了肌醇六磷酸激酶（IP6K）1和IP6K2，以生成不含任何肌醇焦磷酸盐的人HCT116细胞。使用PAGE和HPLC分析，我们观察到IP6K1 / 2敲除细胞具有无法检测到的IP6来源的IP7和IP8水平，并且还表现出IP5来源的PP-IP4合成的减少。核苷酸分析显示，敲除细胞中ATP的含量增加，而孔雀石绿色检测发现游离细胞内磷酸盐水平升高。此外，[32Pi]脉冲标记实验发现了磷酸盐通量的变化，在敲除细胞中磷酸盐的进口和出口都减少了。磷酸盐输出异源和多向逆转录病毒受体1（XPR1）的功能分析表明，它受

  DOI：

  10.1074/jbc.ra119.007848
• 作为产物：
  描述：

  在 Dowex H+ resin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1D-myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇原酸酯的区域选择性开放：机制和合成效用

  摘要：

  的酸水解肌醇肌醇1,3,5-原酸酯，除了原甲酸酯，只得到相应的2- ø -酰基肌醇经由1,2-桥连的五元环dioxolanylium离子中间体通过NMR光谱法观察到肌醇产品。这些C-2取代的肌醇衍生物2-提供快速和高效的路由有价值的前体ö酰基肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphates和肌肌醇1,3,4,5,6- pentakisphosphate具有生物学意义和抗癌特性。将氘掺入此类烷基酯产物 (2- O -C(O)CD 2 )的 α-亚甲基中R），当类似的原酸酯烷基用氘化的酸处理，在建立利用新颖的原酸酯肌肌醇1,3,5- orthobutyrate作为一个例子。这种氘代酯产品为氘标记的合成类似物提供了中间体。对 2- O-酯产物的这种选择性形成和氘掺入的研究与来自 NMR 实验的建议机制一起呈现。

  DOI：

  10.1021/jo3027774

文献信息

• Flexible Stereo- and Regioselective Synthesis ofmyo-Inositol Phosphates(Part 1): Via Symmetrical Conduritol B Derivatives
  作者：Michael A. L. Podeschwa、Oliver Plettenburg、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400911

  日期：2005.7

  myo-inositol phosphates. Optically pure compounds can be prepared, in both forms, from p-benzoquinone by enzymatic resolution of a diacetoxyconduritol key intermediate. Monosubstituted inositol derivatives can be obtained by breaking the C2 symmetry of conduritol B derivatives. A wide variety of myo-inositol phosphates can be synthesized by combining the previously reported symmetrical approach with

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of 2-Substituted<i>myo</i>-Inositol 1,3,4,5-Tetrakis(phosphate) and 1,3,4,5,6-Pentakis(phosphate) Analogs
  作者：Shoichiro Ozaki、Yasuji Koga、Lei Ling、Yutaka Watanabe、Yuichi Kimura、Masato Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.67.1058

  日期：1994.4

  Some biologically interesting inositol poly(phosphate) derivatives, 2-O-(p-aminobenzoyl)-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakis(phosphate), 2-O-(4-aminocyclohexylcarbonyl)-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakis(phosphate), myo-inositol 1,3,4,5,6-pentakis(phosphate), and its 2-substituted analogs, were synthesized. Inositol tetrakis(phosphate) and pentakis(phosphate) affinity columns were also prepared. The inositol 1,3,4,5-tetrakis(phosphate) affinity column was found to be effetive in isolating the binding proteins from bovine cardiac membranes.

  一些生物学上有趣的肌醇多磷酸衍生物被合成，包括2-O-(对氨基苯甲酰)-肌醇1,3,4,5-四磷酸、2-O-(4-氨基环己烷羧酰)-肌醇1,3,4,5-四磷酸、肌醇1,3,4,5,6-五磷酸及其2-取代类似物。同时也制备了肌醇四磷酸和五磷酸亲和柱。实验发现，肌醇1,3,4,5-四磷酸亲和柱在从牛心脏膜中分离结合蛋白方面非常有效。
• [EN] L-CARNITINE AND ALKANOYL L-CARNITINE PHYTATES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] PHYTATES DE L-CARNITINE ET D'ALCANOYLE L-CARNITINE, ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：SCIAN LAB LLC

  公开号：WO2010005465A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  Salts of L-carnitine and alkanoyl L-carnitines with phytic acid of general formula (I), and the process of preparing the same, wherein the mole ratio between the L-carnitine or its alkanoyl derivatives cation and phytic acid anion be within the range of 1 :1 to 6:1, wherein: n = 1-6; R1 is the phytate anion; R is either hydrogen, a straight alkanoyl group having 2-12 carbon atoms or a branched-chain alkanoyl group having 2-12 carbon atoms.

  L-肉碱盐和烷酰基L-肉碱盐与一般公式(I)的植酸，以及制备这些化合物的过程，其中L-肉碱或其烷酰衍生物阳离子与植酸阴离子之间的摩尔比在1:1至6:1的范围内，其中：n = 1-6；R1为植酸阴离子；R为氢、具有2-12个碳原子的直链烷酰基团或具有2-12个碳原子的支链烷酰基团。
• L-carnitine and alkanoyl L-carnitine phytates and process for preparing the same
  申请人：Chen Jian

  公开号：US20100317890A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Salts of L-carnitine and alkanoyl L-carnitines with phytic acid of general formula (I), and the process of preparing the same, wherein the mole ratio between the L-carnitine or its alkanoyl derivatives cation and phytic acid anion be within the range of 1:1 to 6:1, wherein: n=1-6; R 1 is the phytate anion; R is either hydrogen, a straight alkanoyl group having 2-12 carbon atoms or a branched-chain alkanoyl group having 2-12 carbon atoms.

  L-肉碱盐和辛酰基L-肉碱盐与通式(I)的植酸，以及其制备方法，其中L-肉碱或其辛酰基衍生物阳离子与植酸阴离子之间的摩尔比在1:1至6:1的范围内，其中：n=1-6；R1是植酸阴离子；R是氢，具有2-12个碳原子的直链辛酰基或具有2-12个碳原子的支链辛酰基。
• [EN] CALCIUM OXALATE CRYSTALLIZATION INHIBITORS FOR RENAL DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CRISTALLISATION D'OXALATE DE CALCIUM POUR TROUBLES RÉNAUX
  申请人：INOSITEC AG

  公开号：WO2020058321A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to inositol derivatives comprising two or more cyclohexanolpentakisester moieties linked by a common central linker and their use in therapy or prevention of a condition related to pathological crystallization. The invention further relates to useful intermediates in the synthesis of the compound of the invention.

  本发明涉及含有两个或更多个环己醇五酯基团的肌醇衍生物，这些基团通过共同的中心连接物连接在一起，并且它们在治疗或预防与病理结晶有关的疾病中的用途。该发明还涉及合成本发明化合物中有用的中间体。