p-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 102475-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-(4′-vinylphenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(4-vinyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；(4-Vinyl-phenyl)-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-ethenylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102475-77-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₀
• 分子量: 450.442
• InChiKey: RHBNHRBVKKWCEO-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 p-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 zinc perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用，该类化合物具有如下式所示的结构，其具有潜在的生物活性和药效活性，为新药的开发提供强大的技术支持，具有很高的实用价值；所述合成方法从烯烃与亲核试剂氟代烯醇硅醚为原料出发，通过简单的加成反应一步高效合成所述β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物。本发明方法具有：原料廉价易得；反应条件温和，操作简便；底物适用范围广，均可取得较高的产率等特点。

  公开号：

  CN110372481A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 4-乙烯基苯硼酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.08h， 以62 mg的产率得到p-vinylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜衍生物在室温下催化碳水化合物衍生物的芳构化

  摘要：

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01218

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• CYCLOPROPANATION METHOD AND REAGENT
  申请人：Fundació Privada Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP3782977A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The present invention relates to a metal-free photochemical method for the preparation of cyclopropanes from substrates comprising one carbon-carbon double bond conjugated with an aromatic or heteroaromatic group which advantageously takes place with no need for a photosensitizer. It also relates to certain reagents useful in said transformation.

  本发明涉及一种无金属光化学方法，用于从包含一个与芳香族或杂芳族基团共轭的碳碳双键的基质制备环丙烷，该方法无需光敏剂即可进行。该方法还涉及用于上述转化的某些试剂。
• Helferich; Hoefmann, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 175,178
  作者：Helferich、Hoefmann

  DOI：——

  日期：——
• β-全碳季碳-α-氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110372481A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物及其合成方法和应用，该类化合物具有如下式所示的结构，其具有潜在的生物活性和药效活性，为新药的开发提供强大的技术支持，具有很高的实用价值；所述合成方法从烯烃与亲核试剂氟代烯醇硅醚为原料出发，通过简单的加成反应一步高效合成所述β‑全碳季碳‑α‑氟代烷基酮类化合物。本发明方法具有：原料廉价易得；反应条件温和，操作简便；底物适用范围广，均可取得较高的产率等特点。
• Copper-Catalyzed Anomeric O-Arylation of Carbohydrate Derivatives at Room Temperature
  作者：Tristan Verdelet、Sara Benmahdjoub、Belkacem Benmerad、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01218

  日期：2019.7.19

  Direct and practical anomeric O-arylation of sugar lactols with substituted arylboronic acids has been established. Using copper catalysis at room temperature under an air atmosphere, the protocol proved to be general, and a variety of aryl O-glycosides have been prepared in good to excellent yields. Furthermore, this approach was extended successfully to unprotected carbohydrates, including α-mannose

  已经建立了糖乳醇与取代的芳基硼酸的直接和实用的异头O-芳基化。在室温，空气气氛下使用铜催化，证明该方案是通用的，并且已经以良好至优异的产率制备了各种芳基O-糖苷。此外，该方法已成功地扩展到未保护的碳水化合物（包括α-甘露糖），并在此证明了碳水化合物和硼酸之间的相互作用如何与铜催化结合以实现选择性的异头O-芳基化。