12-Cyano-2-dodecanon | 57691-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-Cyano-2-dodecanon
• 英文别名: 12-oxotridecanenitrile
• CAS: 57691-18-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: WRJSUDRGAYSAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  334.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Cyano-2-dodecanon 在 aluminum oxide 、 N-methylpicolinohydrazonamide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 以64%的产率得到十一碳-10-烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 介导的无应变酮的脱氢酰化进行烯烃化

  摘要：

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09587
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-13-azabicyclo<10.1.0>tridecan 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-Cyano-2-dodecanon
  参考文献：
  名称：

  四乙酸铅氧化环丙胺和氮丙啶

  摘要：

  2-苯基环丙胺的标题反应生成肉桂醛，而1-苯基异构体的标题反应生成苄腈和乙烯。2-苯基氮丙啶的类似处理提供苯甲醛作为唯一的可分离产物。这些反应分别通过假设氮鎓离子的共同中间体（例如（备注：省略图形））来解释。相应的胺用次氯酸钠氧化证实了该假设。C-2 上带有 R 基团的 2,3-聚亚甲基氮丙啶反应以制备产率提供 R-CO-(CH2)n-C≡N 型产物（R=H，烷基，苯基）。这提供了一种新的环烯烃 C=C 键断裂方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2918

文献信息

• Conversion of Cyclic Aziridines and 2-Amino-1-cycloalkanols to Keto Nitriles by Using Electrogenerated Reactive Halogen Species
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Etsuji Sato、Hiromi Tsujiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1469

  日期：1987.7.5

  Oxidative cleavage of C(1)–C(2) bond of aziridines and 2-amino-1-cycloalkanols, giving the corresponding keto nitriles, exclusively, have been performed by oxidation with electrogenerated reactive halogen species (e.g., [Cl]+).

  对氮杂环和2-氨基-1-环烷醇的C(1)–C(2)键进行氧化裂解，专门生成相应的酮腈，已通过与电生成的反应性卤素物种（如[Cl]+）的氧化反应完成。
• Organocopper chemistry. Halo-, cyano-, and carbonyl-substituted ketones from the corresponding acyl chlorides and organocopper reagents
  作者：Gary H. Posner、Charles E. Whitten、Paul McFarland

  DOI：10.1021/ja00769a066

  日期：1972.7
• TORII, SIGERU;INOKUCHI, TSUTOMU;TAKAGISHI, SADAHITO;SATO, ETSUJI;TSUJIYAM+, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1469-1472
  作者：TORII, SIGERU、INOKUCHI, TSUTOMU、TAKAGISHI, SADAHITO、SATO, ETSUJI、TSUJIYAM+

  DOI：——

  日期：——