2-Oxo-1-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 176686-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxo-1-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 176686-65-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: GCBJEAAIRHFAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-1-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (4aR,8aR)-4a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  与碘化钐 (II) 的顺序反应。串联亲核酰基取代/酮基-烯烃偶联反应

  摘要：

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。

  DOI：

  10.1021/ja952619k
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Oxo-1-(5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化钐 (II) 的顺序反应。串联亲核酰基取代/酮基-烯烃偶联反应

  摘要：

  碘化钐 (II) 已被用于促进串联分子内亲核酰基取代/分子内羰基-烯烃偶联环化序列，以优异的产率和高非对映选择性生成双环、三环和螺环系统。这种通用的反应序列允许进入包含角形和线性三喹烷骨架的几种不同的天然三环系统。

  DOI：

  10.1021/ja952619k