trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzanthracene | 66267-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzanthracene
• 英文别名: trans-3,4-dihydrodibenz(a,H)anthracene-3,4-diol；(3S,4S)-3,4-dihydronaphtho[1,2-b]phenanthrene-3,4-diol
• CAS: 66267-19-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: DKAAILWGWGVYES-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C (decomp)
• 沸点：
  412.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1053 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzanthracene 在 silica-bound (-)-2-(2,5,9,11-tetranitro-7H-benzo[c]fluoren-7-ylideneaminooxy)propionic acid 、 silica-bound (+)-2-(2,5,9,11-tetranitro-7H-benzo[c]fluoren-7-ylideneaminooxy)propionic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到(-)-(3R,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenz[a,h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  致癌二苯并[ a，h ]蒽末端苯环上的8种立体异构邻二酚环氧化合物的合成，绝对构型和细菌致突变性。

  摘要：

  据报道，在致癌的二苯并[ a，h ]蒽（DBA）的末端苯并环上有8种可能的立体异构二醇环氧化物（DEs）的合成。反式-3,4-二羟基- 3,4-二氢DBA（1得到4海湾区域的DE）：对映异构体对的的抗-非对映体（+）3 /（ - ） - 3和的合成非对映体（ - ）-4 /（+）- 4。反式-1,2-二羟基-1,2-二氢-DBA（2）作为4个反向DE的前体：反非对映异构体的对映体对（+）- 5 /（-）- 5和的顺式非对映体（ - ） - 6 /（+） - 6，分别。在对映异构体的烯属双键的转化反式-dihydrodiols到环氧化物通过与（i）的氧化来实现米氯过氧酸或（ii）与溴代醇的形成Ñ -bromoacetamide / H 2 ö随后脱溴化氢与阴离子交换树脂。由于1中羟基的拟二缩构象构象，两个反应都高度立体选择性地进行，而2中羟基的伪双轴构象则损害了立体选择性。。非对映异构体和外

  DOI：

  10.1021/tx200398b
• 作为产物：
  描述：

  7,14-二氢二苯并[a,h]蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 敌草腈 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氨 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrodibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active metabolites of dibenz[a,h]anthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a007

文献信息

• Efficient synthesis of non-K-region trans-dihydrodiols of polycyclic aromatic hydrocarbons from o-quinones and catechols
  作者：Karl L. Platt、Franz Oesch

  DOI：10.1021/jo00150a027

  日期：1983.1
• Kundu, Nitya G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1920 - 1923
  作者：Kundu, Nitya G.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLLMEIER M.; FRANK H.; OESCH F.; PLATT K. L., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5368-5372
  作者：SCHOLLMEIER M.、 FRANK H.、 OESCH F.、 PLATT K. L.

  DOI：——

  日期：——