1-methoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene | 25489-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene
• 英文别名: Bicyclo(2.2.2)oct-2-ene, 1-methoxy-；1-methoxybicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• CAS: 25489-02-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FWPZEMDZGYCLDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-甲氧基-双环2.2.2辛烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-substituted bicyclo[2.2.2]oct-1-yl fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a028
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxybicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl phenyl sulfone 在 sodium amalgam 、 Na₂HPO₄ buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-methoxybicyclo<2.2.2>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  An ethylene and terminal olefin equivalent in [4 + 2] .pi. cycloadditions. General synthetic application of phenyl vinyl sulfone to the construction of functionalized six-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a075

文献信息

• Reduction by dissolving metals. Part XVIII. Metal–ammonia reductions of some bicyclo[2,2,2]octene derivatives: structural effects on double bond reduction and nitrile cleavage
  作者：A. J. Birch、E. G. Hutchinson

  DOI：10.1039/p19720001546

  日期：——

  The reduction of the double bond in some bicyclo[2,2,2]octene derivatives by lithium in liquid ammonia is assisted by a methoxy- or a substituted amino-group at the bridgehead, and by an endo-carbinol group. Reductive removal of a cyano-group from the 2-position of bicyclo[2,2,2]octene or octane derivatives is similarly assisted by bridgehead methoxy- or amino-groups.

  锂在液氨中在某些双环[2,2,2]辛烯衍生物中的双键的还原是通过桥头处的甲氧基或取代的氨基以及内-甲醇基团实现的。桥头甲氧基或氨基类似地辅助从双环[2,2,2]辛烯或辛烷衍生物的2-位还原性除去氰基。
• Dienophilic properties of phenyl vinyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. Their utilization as synthons for ethylene, 1-alkenes, acetylene, and monosubstituted alkynes in the construction of functionalized six-membered rings via [4 + 2] .pi. cycloaddition methodology
  作者：Richard V. C. Carr、Richard V. Williams、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a039

  日期：1983.12
• Abeywickrema, Ramyani S.; Della, Ernest W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 11, p. 2331 - 2337
  作者：Abeywickrema, Ramyani S.、Della, Ernest W.

  DOI：——

  日期：——
• CARR R. V. C.; PAQUETTE L. A., J. AM. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 2, 853-855
  作者：CARR R. V. C.、 PAQUETTE L. A.

  DOI：——

  日期：——
• ADCOCK, W.;ABEYWICKREMA, A. N., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2951-2957
  作者：ADCOCK, W.、ABEYWICKREMA, A. N.

  DOI：——

  日期：——