(Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one | 109572-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 109572-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₂
• 分子量: 364.183
• InChiKey: MMDDNHPCGNEMFX-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)-3-iodo-1-phenylprop-2-en-1-one 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-((tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-5-phenylfuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 PIFA/I2 介导的 cis-2-En-4-yn-1-ols 氧化环异构化高效合成多取代 2-酰基呋喃

  摘要：

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259717
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.5%的产率得到(E)-2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-3-iodo-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  碘化物阴离子或其等同物与α，β-炔酮的1,4-加成反应生成的烯丙酸酯的醛醇缩合反应

  摘要：

  将TMSI，Et 2 AlI和（n-Bu）4 NI / TiCl 4平稳地以1,4-方式添加到α，β-炔酮中以生成烯丙基酯，该烯丙基酯与醛反应生成醛醇加合物，总收率良好。通过在-78°C下使用（n-Bu）4 NI / TiCl 4可以实现高Z-立体选择性，而在0°C时则可以实现高E-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85060-1

文献信息

• TANIGUCHI MIKIO; HINO TOHRU; KISHI YOSHITO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4767-4770
  作者：TANIGUCHI MIKIO、 HINO TOHRU、 KISHI YOSHITO

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Synthesis of Multisubstituted 2-Acyl Furans via PIFA/I2-Mediated Oxidative Cycloisomerization of cis-2-En-4-yn-1-ols
  作者：Yuanhong Liu、Xiangwei Du、Haoyi Chen、Yifeng Chen、Jingjin Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259717

  日期：2011.4

  using a combination of hypervalent iodine(III) reagent, molecular iodine, and a base. This method offers an efficient synthesis of 2-acyl furans with diverse substitution patterns in a regioselective manner under mild reaction conditions. A mechanistic proposal for these transformations involving alkyne activation by trifluoroacetylhypoiodite generated in situ is presented.

  使用高价碘 (III) 试剂、分子碘和碱的组合开发了顺式烯醇的新型氧化环异构化。该方法在温和的反应条件下以区域选择性的方式有效合成了具有不同取代模式的 2-酰基呋喃。提出了这些转化的机制建议，这些转化涉及原位生成的三氟乙酰基次碘化物对炔烃的活化。
• Aldol reaction of allenolates generated via 1,4-addition of iodide anion or its equivalent to α,β-acetylenic ketones
  作者：Mikio Taniguchi、Tohru Hino、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85060-1

  日期：——

  TMSI, Et2AlI and (n-Bu)4NI/TiCl4 smoothly added to α,β-acetylenic ketones in a 1,4-fashion to yield allenolates , which reacted with aldehydes providing aldol adducts in good overall yield. A high Z-stereoselectivity was achieved by use of (n-Bu)4NI/TiCl4 at −78°C, while a high E-stereoselectivity occurred at 0°C.

  将TMSI，Et 2 AlI和（n-Bu）4 NI / TiCl 4平稳地以1,4-方式添加到α，β-炔酮中以生成烯丙基酯，该烯丙基酯与醛反应生成醛醇加合物，总收率良好。通过在-78°C下使用（n-Bu）4 NI / TiCl 4可以实现高Z-立体选择性，而在0°C时则可以实现高E-立体选择性。