2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one | 53472-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
• 英文别名: 2-Propyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-5-chinolinon；2-propyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1H-quinolin-5-one
• CAS: 53472-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: HNVIIBREXMLBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one 在 platinum on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 50.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(±)-2-propyldecahydroquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于经由四组分反应生成八氢喹啉前体的，（+/-）-铝毒素C的简短，高效和非对映选择性合成。

  摘要：

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。

  DOI：

  10.1039/c1cc11246e
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-ethoxy-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-propyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于经由四组分反应生成八氢喹啉前体的，（+/-）-铝毒素C的简短，高效和非对映选择性合成。

  摘要：

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。

  DOI：

  10.1039/c1cc11246e

文献信息

• Brief, efficient and highly diastereoselective synthesis of (±)-pumiliotoxin C based on the generation of an octahydroquinoline precursor via a four-component reaction
  作者：Swarupananda Maiti、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c1cc11246e

  日期：——

  pumiliotoxin C is described, based on the preparation of an octahydroquinoline derivative through a four-component reaction. The route proceeds in 66% overall yield from 1,3-cyclohexanedione and includes two hydrogenation steps, whose stereochemical outcome was controlled via nitrogen acylation.

  基于通过四组分反应制备八氢喹啉衍生物，描述了一种短程且高度非对映选择性的两栖生物碱磷毒素C的合成。该路线从1,3-环己二酮的总收率达到66％，并包括两个氢化步骤，其立体化学结果通过氮酰化来控制。
• Ito, Yoshihiko; Nakajo, Eiji; Saegusa, Takeo, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1073 - 1080
  作者：Ito, Yoshihiko、Nakajo, Eiji、Saegusa, Takeo

  DOI：——

  日期：——
• ITO YOSHIHIKO; NAKAJO EIJI; SAEGUSA TAKEO, SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 9, 1073-1080
  作者：ITO YOSHIHIKO、 NAKAJO EIJI、 SAEGUSA TAKEO

  DOI：——

  日期：——
• Fully Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted, Functionalized Piperidines and Decahydroquinolines Based on Multicomponent Reactions Catalyzed by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、Swarupananda Maiti、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.201402607

  日期：2014.7.7

  The cerium(IV) ammonium nitrate (CAN)‐catalyzed, three‐component reaction between primary amines, β‐dicarbonyl compounds, and α,β‐unsaturated aldehydes in ethanol heated to reflux, constitutes a general, one‐pot synthesis of 1,4‐dihydropyridines. Their reduction with sodium triacetoxyborohydride furnished piperidine derivatives bearing up to five substituents with full diastereoselectivity in a hitherto

  硝酸铈（IV）硝酸铵（CAN）催化的伯胺，β-二羰基化合物和乙醇中加热到回流的α，β-不饱和醛之间的三组分反应构成了一般的一锅法合成，即1， 4-二氢吡啶 用三乙酰氧基硼氢化钠将它们还原，得到具有多达五个取代基的哌啶衍生物，并且以迄今难以达到的立体化学排列具有完全非对映选择性。在与通常对还原敏感的几个官能团相容的温和还原条件下，反应进行时对映体纯度没有明显损失。八氢喹啉-5-酮衍生物是通过初始多组分反应的改良形式制备的，不适用于三乙酰氧基硼氢化钠介导的还原反应，