4-(1-Isopropyl-cyclopentanecarbonyl)-benzoic acid | 851537-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-Isopropyl-cyclopentanecarbonyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(1-Propan-2-ylcyclopentanecarbonyl)benzoic acid；4-(1-propan-2-ylcyclopentanecarbonyl)benzoic acid
• CAS: 851537-45-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: BQBJRWAQSZPPIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-Isopropyl-cyclopentanecarbonyl)-benzoic acid 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-((1S,4R,5R)-5-Hydroxy-1-isopropyl-bicyclo[2.1.1]hex-5-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-异丙基环烷基芳基酮的光化学：环大小效应，中等效应和不对称诱导。

  摘要：

  [反应：请参见文本]上面显示的n = 0、1和2个酮在溶液中经历杨光环化，但是只有n = 1个类似物以这种方式在固态下反应。根据X射线晶体学，这些反应性差异归因于n = 0和2环系统固态1,4-羟基双自由基环化的距离异常大，这导致主要的反向氢转移（rht）。在n = 1的情况下，通过使用不对称合成的固态离子手性辅助方法，可以实现高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol050104k
• 作为产物：
  描述：

  1-isopropylcyclopentyl 4-fluorophenyl ketone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-(1-Isopropyl-cyclopentanecarbonyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-异丙基环烷基芳基酮的光化学：环大小效应，中等效应和不对称诱导。

  摘要：

  [反应：请参见文本]上面显示的n = 0、1和2个酮在溶液中经历杨光环化，但是只有n = 1个类似物以这种方式在固态下反应。根据X射线晶体学，这些反应性差异归因于n = 0和2环系统固态1,4-羟基双自由基环化的距离异常大，这导致主要的反向氢转移（rht）。在n = 1的情况下，通过使用不对称合成的固态离子手性辅助方法，可以实现高达99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ol050104k