ethyl-6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate | 400823-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl-6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromanyl-2-[(dimethylamino)methyl]-5-oxidanyl-1-phenyl-indole-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-2-[(dimethylamino)methyl]-5-hydroxy-1-phenylindole-3-carboxylate
• CAS: 400823-33-8
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 417.302
• InChiKey: UJLZWNQHEVGZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 聚合甲醛 、 正戊醛 、 Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-1-methylindole-3-carboxylate 、 6-Bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-[(pyridin-4-ylamino)methyl]-3-indolecarboxylic acid ethyl ester 、 ethyl-6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 、 、 Ethyl 5-hydroxy-2-[(4-methylpiperazino)methyl]-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 、 Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-6-(3-pyridyl)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate 、 、 、 、 、 、 、 、 ethyl 1-benzyl-6-bromo-5-hydroxy-2-[(2-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 1-benzyl-6-bromo-5-hydroxy-2-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 1-benzyl-6-bromo-5-hydroxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 6-bromo-1-cyclohexyl-5-hydroxy-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 苯甲醛 、 6-Bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylaminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 甲胺 、 苄胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-(phenoxymethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 ethyl 3,7-dimethyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-9-cyano-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2,7-dimethyl-8-(methylaminomethyl)-5-pyridin-3-yl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 ethyl 9-bromo-3,7-dimethyl-6-((phenylamino)methyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 ethyl 9-bromo-3,7-dimethyl-6-((pyridin-4-yl)methyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 ethyl 9-bromo-6-((dimethylamino)methyl)-3-methyl-7-phenyl-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-[(4-methylanilino)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 8-(anilinomethyl)-5-bromo-3-(furan-2-yl)-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2-methyl-8-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-7-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-3-phenyl-8-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2-benzyl-5-bromo-7-methyl-8-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2,7-dimethyl-5-(pyridin-3-YL)-8-[(pyrrolidin-1-YL)methyl]-1H,2H,3H,7H-[1,3]oxazino[5,6-E]indole-9-carboxylate 、 ethyl 3,7-dimethyl-9-(pyridin-4-yl)-6-(phenylsulfonylmethyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[(2-cyano-5-methylphenyl)sulfanylmethyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Benzyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[[4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl]methyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Cyclohexyl 8-(anilinomethyl)-5-bromo-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 7-benzyl-5-bromo-2-methyl-8-[(2-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 7-benzyl-5-bromo-2-methyl-8-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 7-benzyl-5-bromo-2-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 ethyl 7-benzyl-9-bromo-3-methyl-6-((1-methylpiperazin-4-yl)methyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-7-cyclohexyl-2-methyl-8-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2036889

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ETHERS OF SUBSTITUTED 5-HYDRIXY-1H-INDOL-3-CARBOXYLIC ACIDS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND A METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] ÉTHERS D'ACIDES 5-HYDROXY-1H-INDOLE-3-CARBONIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ALLA CHEM LLC

  公开号：WO2009016526A2

  公开（公告）日：2009-02-05

  Настоящее изобретение относится к новым эфирам замещенных 1Н-индoл-3- карбоновых кислот, обладающих противовирусной активностью, и их применению в качестве активных ингредиентов фармацевтических композиций и использованию последних для получения лекарственных препаратов, применяемых для профилактики и лечения вирусных заболеваний, особенно вызываемых вирусами гриппа А и Б и острых респираторных заболеваний, инфекционных гепатитов (HCV, HBV), иммунодефицита человека (HIV), атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа. Предложено применение в качестве биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью, эфиров замещенных 5-гидpoкcи-1Н-индoл- 3-кapбoнoвыx кислот общей формулы 1 или их рацематов, или их оптических изомеров, или их фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов. где: R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила; R 2 представляет собой заместитель алкильный, выбранный из водорода, необязательно замещенной гидроксигруппы, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной арилсульфинильной группы; необязательно замещенной арилсульфонильной группы; необязательно замещенной аминогруппы; необязательно замещенного насыщенного или ненасыщенного N-гетероциклила; R3 представляет собой водород или необязательно замещенный низший алкил; R14 и R2 4независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из атома водорода, галогена, цианогруппы, трифторметила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила.
• EP2036889
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——