Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-6-(3-pyridyl)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate | 1106671-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-6-(3-pyridyl)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-1-methyl-6-pyridin-3-yl-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1106671-66-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃
• mdl: MFCD32681103
• 分子量: 379.459
• InChiKey: DTKASMZYPVRMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 聚合甲醛 、 正戊醛 、 Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]indole-3-carboxylate 、 Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-1-methylindole-3-carboxylate 、 6-Bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-[(pyridin-4-ylamino)methyl]-3-indolecarboxylic acid ethyl ester 、 ethyl-6-bromo-2-((dimethylamino)methyl)-5-hydroxy-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 、 、 Ethyl 5-hydroxy-2-[(4-methylpiperazino)methyl]-1-phenyl-1H-indole-3-carboxylate 、 Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-6-(3-pyridyl)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate 、 、 、 、 、 、 、 、 ethyl 1-benzyl-6-bromo-5-hydroxy-2-[(2-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 1-benzyl-6-bromo-5-hydroxy-2-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 1-benzyl-6-bromo-5-hydroxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 6-bromo-1-cyclohexyl-5-hydroxy-2-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-indole-3-carboxylate 、 苯甲醛 、 6-Bromo-5-hydroxy-1-methyl-2-phenylaminomethyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 甲胺 、 苄胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-[(2-methylimidazol-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-(phenoxymethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 ethyl 3,7-dimethyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-9-cyano-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[[2-hydroxyethyl(methyl)amino]methyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2,7-dimethyl-8-(methylaminomethyl)-5-pyridin-3-yl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 ethyl 9-bromo-3,7-dimethyl-6-((phenylamino)methyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 ethyl 9-bromo-3,7-dimethyl-6-((pyridin-4-yl)methyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 ethyl 9-bromo-6-((dimethylamino)methyl)-3-methyl-7-phenyl-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-[(4-methylanilino)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 8-(anilinomethyl)-5-bromo-3-(furan-2-yl)-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2-methyl-8-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-7-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-2,7-dimethyl-3-phenyl-8-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2-benzyl-5-bromo-7-methyl-8-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 2,7-dimethyl-5-(pyridin-3-YL)-8-[(pyrrolidin-1-YL)methyl]-1H,2H,3H,7H-[1,3]oxazino[5,6-E]indole-9-carboxylate 、 ethyl 3,7-dimethyl-9-(pyridin-4-yl)-6-(phenylsulfonylmethyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[(2-cyano-5-methylphenyl)sulfanylmethyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Benzyl 5-bromo-2,7-dimethyl-8-(morpholin-4-ylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[[4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl]methyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Cyclohexyl 8-(anilinomethyl)-5-bromo-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-8-[[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methyl]-2,7-dimethyl-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 7-benzyl-5-bromo-2-methyl-8-[(2-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 7-benzyl-5-bromo-2-methyl-8-[(4-methylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 Ethyl 7-benzyl-5-bromo-2-methyl-8-(piperidin-1-ylmethyl)-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate 、 ethyl 7-benzyl-9-bromo-3-methyl-6-((1-methylpiperazin-4-yl)methyl)-1,2,3,7-tetrahydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-5-carboxylate 、 Ethyl 5-bromo-7-cyclohexyl-2-methyl-8-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,2-f][1,3]benzoxazine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2036889

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION WITH ANTI-DIABETIC ACTION
  申请人：Demin Alexander Victorovich

  公开号：US20100168092A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to medicine, in particular to searching and developing novel medicinal agent for treating pancreatic diabetes. The invention is based on the development of more effective and less toxic medicinal agents based on indole derivatives which exhibit antidiabetic, hypolipidemic, hypoglycemic, hypocholesterolemic activity and insulin resistance-improving actions and the structure of which differs from the structure of traditionally used compounds. The inventive indole derivatives are also low-toxic and easily tolerated.

  本发明涉及医学领域，特别是寻找和开发治疗胰岛素糖尿病的新型药物。本发明基于开发基于吲哚衍生物的更有效和毒性更小的药物，这些药物表现出抗糖尿病，降脂，降血糖，降胆固醇活性和改善胰岛素抵抗作用，其结构与传统使用的化合物不同。本发明的吲哚衍生物也具有低毒性和易耐受性。
• ANTIDIABETIC PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Zakrytoe Aktsionernoe Obschestvo "Masterklon"

  公开号：EP2204173B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• US8247407B2
  申请人：——

  公开号：US8247407B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• [EN] ETHERS OF SUBSTITUTED 5-HYDRIXY-1H-INDOL-3-CARBOXYLIC ACIDS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND A METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] ÉTHERS D'ACIDES 5-HYDROXY-1H-INDOLE-3-CARBONIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ALLA CHEM LLC

  公开号：WO2009016526A2

  公开（公告）日：2009-02-05

  Настоящее изобретение относится к новым эфирам замещенных 1Н-индoл-3- карбоновых кислот, обладающих противовирусной активностью, и их применению в качестве активных ингредиентов фармацевтических композиций и использованию последних для получения лекарственных препаратов, применяемых для профилактики и лечения вирусных заболеваний, особенно вызываемых вирусами гриппа А и Б и острых респираторных заболеваний, инфекционных гепатитов (HCV, HBV), иммунодефицита человека (HIV), атипичной пневмонии (SARS) и птичьего гриппа. Предложено применение в качестве биологически активных веществ, обладающих противовирусной активностью, эфиров замещенных 5-гидpoкcи-1Н-индoл- 3-кapбoнoвыx кислот общей формулы 1 или их рацематов, или их оптических изомеров, или их фармацевтически приемлемых солей и/или гидратов. где: R1 представляет собой заместитель аминогруппы, выбранный из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила; R 2 представляет собой заместитель алкильный, выбранный из водорода, необязательно замещенной гидроксигруппы, необязательно замещенной меркаптогруппы, необязательно замещенной арилсульфинильной группы; необязательно замещенной арилсульфонильной группы; необязательно замещенной аминогруппы; необязательно замещенного насыщенного или ненасыщенного N-гетероциклила; R3 представляет собой водород или необязательно замещенный низший алкил; R14 и R2 4независимо друг от друга представляют собой заместитель, выбранный из атома водорода, галогена, цианогруппы, трифторметила, необязательно замещенного арила или необязательно замещенного гетероциклила.
• EP2036889
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——