tert-Butyl 5-benzyloxycarbonyl(bromo)methyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 95305-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 5-benzyloxycarbonyl(bromo)methyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: t-butyl 5-(benzyloxycarbonyl)bromomethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 5-(1-bromo-2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 95305-16-1
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₄
• 分子量: 436.346
• InChiKey: BMUWTVFARRATKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 5-benzyloxycarbonyl(bromo)methyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 tert-Butyl 5-benzyloxycarbonyl-7-ethyl-2,2,3,3,8-pentamethyl-1-oxo-1,2,3,10-tetrahydrodipyrrin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第10部分。合成异细菌素的东西单元的构建

  摘要：

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1039/p19920002175
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 5-benzyloxycarbonylmethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-Butyl 5-benzyloxycarbonyl(bromo)methyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第2部分。通过内酰胺合成C-甲基二氢卟酚

  摘要：

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。

  DOI：

  10.1039/p19840002733

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 2. Syntheses of C-methylated chlorins via lactams
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002733

  日期：——

  C-Methylated chlorins have been synthesised by two approaches. For one, ring-B and ring-C of the final chlorin were built sequentially onto a thiolactam system which acted as the A-D component. The preferred alternative method involved joining together a lactam (a dihydropyrromethenone) as A-D precursor with a pyrromethane as the B-C component, the final ring-closure to the chlorin being carried out

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 10. Construction of the east and west building blocks for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Christopher J. R. Fookes、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/p19920002175

  日期：——

  Studies with model compounds have led to the development of effective methods for (a) linking the pyrrolic rings to the reduced rings present in the isobacteriochlorin system (e.g.4) and (b) for introducing the carbon at C-5 required to complete the macrocycle. In the course of this work, many new pyrrolic systems have been prepared and characterised.

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。