3,4-di-O-benzoyl-1,2-O-(methoxybenzylidene)-β-D-rhamnopyranoside | 1579197-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzoyl-1,2-O-(methoxybenzylidene)-β-D-rhamnopyranoside
• CAS: 1579197-98-0
• 化学式: C₂₈H₂₆O₈
• 分子量: 490.51
• InChiKey: ZMXTVZDIPJQASW-USANDGSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-1,2-O-(methoxybenzylidene)-β-D-rhamnopyranoside 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-2-acetoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-di-O-benzoyl-1,2-O-(methoxybenzylidene)-β-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nucleoside Antibiotic A201A

  摘要：

  A201A, a unique nucleoside antibiotic with potent antibacterial activities, has been synthesized for the first time in a total of 47 steps in a highly modular and linear manner, highlighting the elaboration/incorporation of an unprecedented hexofuranoside unit bearing an exocyclic enol ether moiety.

  DOI：

  10.1021/ja501460j