(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-propylcyclohexanone | 90105-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-propylcyclohexanone
• 英文别名: cis-3-Hydroxy-2-propyl-2-methylcyclohexanone；(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-propylcyclohexan-1-one
• CAS: 90105-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BOCCJIHMRIMGHV-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 葡萄糖 、 5%-palladium/activated carbon 、 Bacillus megaterium glucose dehydrogenase 、 氢气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用不同生物催化剂立体选择性还原前手性环状 1,3-二酮

  摘要：

  摘要 我们开发了立体选择性还原环状前手性 1,3-二酮的生物催化方法，用于生产光学活性 β-羟基酮和/或 1,3-二醇。重组酮还原酶 KRED1-Pglu（配制为纯化催化剂）和野生型大肠杆菌 DE3 Star 的全细胞用作生物催化剂，显示出不同且有时互补的立体选择性，从而允许制备立体化学纯的 β-羟基酮（12-66% 分离）产率，> 99% ee）和 1,3-二醇（40–60% 分离产率，> 99% ee）。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-019-03015-y

文献信息

• Comparative reductive desymmetrization of 2,2-disubstituted-cycloalkane-1,3-diones
  作者：Jeremy M. Carr、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.065

  日期：2008.3

  Reductive desymmetrization of 2-methyl-2-substituted-cycloalkane-1,3-diones can be effected using either NaBH(4) in DME or lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride (LTBA) in THF at -60 degrees C. The former is a new approach that offers slightly greater diastereoselectivity in the reduction of 2,2-disubstituted-cyclopentane- 1,3-diones while LTBA is superior with 2,2-disubstituted-cyclohexane- 1,3-diones. Both conditions minimize subsequent reduction to diols thereby furnishing high yields of 1,3-ketols. Particularly rapid monoreductions are observed with 2-methyl-2-nitroethylcyclopentane-1,3-dione and 2-cyanoethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione when treated with NaBH(4) in DME at -60 degrees C. As expected, diastereoselectivity varies considerably with the substitution at C-2. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7
• Chiral cyclohexanoid synthetic precursors via asymmetricmicrobial reduction of prochiral cyclohexanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Sharmistha Chakrabarti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80123-4

  日期：1984.1
• BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;GROTHAUS, P. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3223-3232
  作者：BROOKS, D. W.、MAZDIYASNI, H.、GROTHAUS, P. G.

  DOI：——

  日期：——