5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-N6-dimethylaminomethyleneadenosine | 149097-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-N6-dimethylaminomethyleneadenosine
• 英文别名: 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-N⁶-dimethylaminomethyleneadenosine
• CAS: 149097-43-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₆O₃Si
• 分子量: 544.729
• InChiKey: DZOBNAYSBGJFSS-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-N6-dimethylaminomethyleneadenosine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOTIDE CLEAVABLE LINKERS AND USES THEREOF
  [FR] LIEURS CLIVABLES NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  在此披露的内容包括化合物、组合物以及它们的使用方法，用于测序核酸。

  公开号：

  WO2020146397A1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxyadenosine 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2'-deoxy-N6-dimethylaminomethyleneadenosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Purine 2'-Deoxy-5'-O-phosphonomethylnucleosides and 2'-Deoxy-3'-O-phosphonomethylnucleosides

  摘要：

  2'-脱氧核苷酸（XII）的制备方法如下：先将2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷（VIII）的钠盐与二苄基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（Ia）反应，得到2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基-5'-O-膦酸甲酯-3'-O-(四氢-2H-吡喃-2-基)腺苷的二苄基酯（XI），去保护后得到最终产物2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基腺苷（XII）。2'-脱氧-5'-O-羟甲基膦酸酯腺苷（XIV）和5'-O-苄氧甲基膦酸酯-2'-脱氧腺苷（XIII）为副产物。2'-脱氧-5'-O-膦酸甲基鸟苷（XVI）的制备和起始核苷的保护与化合物XII类似。在2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基核苷系列中，使用N4-苯甲酰-5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧胞苷（XXI）和5'-O-叔丁基二苯基硅基-2'-脱氧-N6-二甲氨基甲基烯基腺苷（XXIV）作为起始化合物，制备了2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基胞苷（XXI）和2'-脱氧-3'-O-膦酸甲基腺苷（XXVII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19930421