3-((S)-3,6,6-Trimethyl-8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocyclohepten-9-yl)-propan-1-ol | 213913-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((S)-3,6,6-Trimethyl-8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocyclohepten-9-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(5S)-2,2,8-trimethyl-4,5-dihydro-1,3-benzodioxepin-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 213913-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SXCAXIJVDASKPO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-3,6,6-Trimethyl-8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocyclohepten-9-yl)-propan-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 (C₈H₁₇)3N⁺Cl^- 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Didiscus flavus到（+）-curcuphenol（一种酚倍半萜烯）的立体控制新路线

  摘要：

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00234-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-pentane-1,5-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-((S)-3,6,6-Trimethyl-8,9-dihydro-5,7-dioxa-benzocyclohepten-9-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Didiscus flavus到（+）-curcuphenol（一种酚倍半萜烯）的立体控制新路线

  摘要：

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00234-1

文献信息

• A new stereocontrolled route to (+)-curcuphenol, a phenolic sesquiterpene from the marine sponge Didiscus flavus
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00234-1

  日期：1998.7

  Using a synthetic equivalent of chiral 2-cyclopentenol, (+)-curcuphenol, a cytotoxic bisabolane type sesquiterpene isolated from the marine sponge Didiscus flavus, has been synthesized through a concurrent retro-Diels–Alder reaction and Claisen rearrangement reaction.

  通过并发逆Diels-Alder反应和Claisen重排反应，使用手性2-环戊烯醇（+）-姜酚的合成等效物，从海洋海绵体Didiscus flavus中分离出了具有细胞毒性的双倍半萜烯型倍半萜烯。