(3R,4aR,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2-methylene-7a-vinyl-octahydro-cyclopenta[b]pyran | 98944-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,4aR,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2-methylene-7a-vinyl-octahydro-cyclopenta[b]pyran
• CAS: 98944-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: KKOJGCIZAWTKLI-FPQZTECRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2-methylene-7a-vinyl-octahydro-cyclopenta[b]pyran 反应 48.0h， 生成 (1α,3aα)-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-1,5-dimethyl-6H-cyclopentacycloocten-6-one
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023
• 作为产物：
  描述：

  (4aα,7α,7aα)-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-7-methylcyclopentapyran-2-(H)-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 Celite 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3R,4aR,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2-methylene-7a-vinyl-octahydro-cyclopenta[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  General approach to annulated 4-cyclooctenones by aliphatic Claisen rearrangement. Stereospecific total synthesis of (.+-.)-precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00311a023

文献信息

• Claisen rearrangement of 6-alkenyl-2-methylenetetrahydropyrans. A new approach to annulated 4-cyclooctenones and a stereospecific synthesis of precapnelladiene
  作者：William A. Kinney、Michael J. Coghlan、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00334a081

  日期：1984.10