4-C-(2-chloroallyl)-3-deoxy-5-formyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose | 210299-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-C-(2-chloroallyl)-3-deoxy-5-formyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6aR)-5-(2-chloroprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 210299-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₄
• 分子量: 246.691
• InChiKey: GUPPKNSKDPYKRS-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-(2-chloroallyl)-3-deoxy-5-formyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethylspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5,4'-cyclopent-2-ene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  A carbohydrate approach to 4-hydroxy-2-cyclopentenone moiety of antitumor prostanoid Punaglandin IV via alkylation of ester uronate

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of a chiral precursor of 2-chloro-4-hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentenone has been realized by alkylation of a sugar methyl uronate derived from 1,2-O-isopropylidene alpha-D-glucose with an acetonyl equivalent, and subsequent intramolecular Wittig reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00694-7
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aR,5R,6aR)-methyl 3a,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-C-(2-chloroallyl)-3-deoxy-5-formyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自手性 α-烷氧基烯胺的多米诺 Aza-Claisen/Mannich 环化反应或 α-烷氧基酯烯醇化物或腈阴离子的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应：两条 (3+2) 环化路线到同手性 4-烷基- 4-羟基-2-环戊烯酮合成

  摘要：

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300045

文献信息

• Domino Aza-Claisen/Mannich Cyclization Reaction from a Chiral α-Alkoxy Enamine or Sequential Alkylation of an α-Alkoxy Ester Enolate or Nitrile Anion, Followed by an Intramolecular Wittig Reaction: Two (3+2) Annulation Routes to Homochiral 4-Alkyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone Synthesis
  作者：Cyrille Kuhn、Leandros Skaltsounis、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1002/ejoc.200300045

  日期：2003.7

  process is based on the sequential alkylation of esters 21, 39, or nitrile 20 with acetonyl equivalents 3 or 25, followed by an intramolecular Wittig reaction. As an application, the synthesis of the naturally occurring alkylidene-cyclopentenone prostaglandin clavulone II from the spiro[cyclopentene-furan]one 5 and the formal total synthesis of (+/-)-untenone 19 has been carried out. (© Wiley-VCH Verlag

  报道了对 4-烷基-4-羟基亚烷基-环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成的研究。两个 (3+2) 环化过程允许合成同手性 4-烷基-4-羟基-2-环戊烯酮 4-5、10-11 和 17。第一个过程涉及多米诺氮杂-克莱森/曼尼希环化反应，得到来自α-烷氧基-烯胺的烷基化，衍生自手性α-烷氧基醛1、9或16，以3-碘-2-(甲氧基甲氧基)丙-1-烯(3)作为丙酮基等价物。第二个过程基于酯 21、39 或腈 20 与丙酮基等价物 3 或 25 的顺序烷基化，然后是分子内 Wittig 反应。作为应用程序，已经进行了由螺[环戊烯-呋喃]酮 5 合成天然存在的亚烷基-环戊烯酮前列腺素克拉维酮 II 和 (+/-)-untenone 19 的正式全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A carbohydrate approach to 4-hydroxy-2-cyclopentenone moiety of antitumor prostanoid Punaglandin IV via alkylation of ester uronate
  作者：Cyrille Kuhn、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00694-7

  日期：1998.6

  An efficient and stereoselective synthesis of a chiral precursor of 2-chloro-4-hydroxy-4-alkyl-2-cyclopentenone has been realized by alkylation of a sugar methyl uronate derived from 1,2-O-isopropylidene alpha-D-glucose with an acetonyl equivalent, and subsequent intramolecular Wittig reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.