(1α,4α,4aα)-1,4,4a,7-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene | 139407-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (1α,4α,4aα)-1,4,4a,7-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: (1R,7S,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,5,9-triene
• CAS: 139407-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QAPFWVIEBOZFFB-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aα)-1,4,4a,7-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-二氢-1,4-环氧萘
  参考文献：
  名称：

  来自 1-Bromocyclohexa-1,4-diene 的 Cyclohexa-1,2,4-triene

  摘要：

  1-溴环己-1,4-二烯(3) 由反式-4,5-二溴环己烯通过消除溴化氢制备。用 KOtBu 处理 3 在呋喃或 2,5-二甲基呋喃中的溶液，分别得到四氢环氧萘 4 和 5。这些产物的结构证明标题环丙二烯（异苯 1）是反应性中间体。化合物 4 和 5 通过 DDQ 分别脱氢为已知的二氢环氧萘 6 和 7。这些转化明确证实了 4 和 5 的结构。在纯苯乙烯中，3 不受 KOtBu 的攻击，只有在加入 18-crown-6 时才会发生反应。然而，该反应没有提供已知的苯乙烯和 1 的 [2+2] 环加合物 9，而是形成了少量的 1,2-二苯基乙烷 (8)。与这一发现一致，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1871::aid-ejoc1871>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (1α,4α,4aα)-1,4,4a,7-tetrahydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  来自 1-Bromocyclohexa-1,4-diene 的 Cyclohexa-1,2,4-triene

  摘要：

  1-溴环己-1,4-二烯(3) 由反式-4,5-二溴环己烯通过消除溴化氢制备。用 KOtBu 处理 3 在呋喃或 2,5-二甲基呋喃中的溶液，分别得到四氢环氧萘 4 和 5。这些产物的结构证明标题环丙二烯（异苯 1）是反应性中间体。化合物 4 和 5 通过 DDQ 分别脱氢为已知的二氢环氧萘 6 和 7。这些转化明确证实了 4 和 5 的结构。在纯苯乙烯中，3 不受 KOtBu 的攻击，只有在加入 18-crown-6 时才会发生反应。然而，该反应没有提供已知的苯乙烯和 1 的 [2+2] 环加合物 9，而是形成了少量的 1,2-二苯基乙烷 (8)。与这一发现一致，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:10<1871::aid-ejoc1871>3.0.co;2-3

文献信息

• Christl, Manfred; Braun, Martin; Mueller, Germar, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 4, p. 471 - 473
  作者：Christl, Manfred、Braun, Martin、Mueller, Germar

  DOI：——

  日期：——