(+)-(S)-3-Acetoxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enone | 153563-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-3-Acetoxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enone
• 英文别名: [(6S)-6-methyl-5-oxo-6-prop-2-enylcyclohexen-1-yl] acetate
• CAS: 153563-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FGVJQFWNPNDGHA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-3-Acetoxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enone 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(1RS,2R)-3-Acetoxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis by enzymatic hydrolysis of prochiral dienol diacetate.

  摘要：

  Enzymatic hydrolysis of prochiral dienol diacetate 1 by Candida cylindracea lipase (C C L) leads to the keto enol acetate 2 in high yield with an enantiomeric excess > 98 %. The S configuration of the asymmetric center was assigned.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82222-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer KH₂PO₄-Na₂HPO₄ pH 7 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 66.0h， 生成 (+)-(S)-3-Acetoxy-2-methyl-2-(prop-2-enyl)cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Renouf, Philippe; Poirier, Jean-Marie; Duhamel, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1739 - 1745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of New Chiral Cyclic Ketols
  作者：Philippe Renouf、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1021/jo980344w

  日期：1999.4.1