methyl-2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate | 99504-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl-2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
• 英文别名: NSC143123；2'-(2-Aminoaethyl)-2,4'-bithiazol-4-carbonsaeuremethylester；2'-(2-amino-ethyl)-[2,4']bithiazolyl-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-[2-(2-aminoethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 99504-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 269.348
• InChiKey: YZSCRRVEKVCTSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 [2-(4-Thiocarbamoyl-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有三噻唑部分的去甘博莱霉素类似物改变 DNA 切割的选择性

  摘要：

  博来霉素 (BLM) 抗肿瘤抗生素组以序列选择性方式影响 DNA 切割。先前的研究表明，BLM 的金属结合部分和联噻唑部分都参与了 BLM 与 DNA 的结合。金属结合结构域通常是决定 DNA 结合序列选择性的主要结构元件，但已经表明用强 DNA 结合剂替代联噻唑部分可以改变 DNA 结合和切割的序列选择性。为了进一步探索 BLM 和 DNA 相互作用的机制，合成了一种含三噻唑的 deglycoBLM 类似物，并测试了它以序列选择性方式松弛超螺旋 DNA 和切割线性双链 DNA 的能力。还研究了新 RNA 底物的裂解。三噻唑脱糖BLM A(5) 类似物的固相合成是使用包含Dde 连接器的TentaGel 树脂实现的，并从五个关键中间体精心制作而成。所得 BLM 类似物松弛超螺旋 DNA 的能力在很大程度上不受引入额外噻唑部分的影响。值得注意的是，虽然没有观察到该类似物的新 DNA 切割位点，但当使用

  DOI：

  10.1021/ja011820u
• 作为产物：
  描述：

  2'-(2-Aminoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylic acid hydrochloride 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 生成 methyl-2'-aminoethyl-2,4'-bithiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zee-Cheng,K.Y.; Cheng,C.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1439 - 1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Complexation des métaux, liaison à l'ADN et coupure de l'ADN par une molécule synthétique, AMBIGLU, un modèle simplifié pour l'étude de la bléomycine
  作者：A Kenani

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90080-9

  日期：1989.8
• Zee-Cheng,K.Y.; Cheng,C.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1439 - 1440
  作者：Zee-Cheng,K.Y.、Cheng,C.C.

  DOI：——

  日期：——
• Alteration of the Selectivity of DNA Cleavage by a Deglycobleomycin Analogue Containing a Trithiazole Moiety
  作者：Craig J. Thomas、Michael M. McCormick、Corine Vialas、Zhi-Fu Tao、Christopher J. Leitheiser、Michael J. Rishel、Xihan Wu、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja011820u

  日期：2002.4.1

  supercoiled DNA was largely unaffected by introduction of the additional thiazole moiety. Remarkably, while no new sites of DNA cleavage were observed for this analogue, there was a strong preference for cleavage at two 5'-GT-3' sites when a 5'-(32)P end-labeled DNA duplex was used as a substrate. The alteration of sequence selectivity of cleavage was accompanied by some decrease in the potency of DNA cleavage

  博来霉素 (BLM) 抗肿瘤抗生素组以序列选择性方式影响 DNA 切割。先前的研究表明，BLM 的金属结合部分和联噻唑部分都参与了 BLM 与 DNA 的结合。金属结合结构域通常是决定 DNA 结合序列选择性的主要结构元件，但已经表明用强 DNA 结合剂替代联噻唑部分可以改变 DNA 结合和切割的序列选择性。为了进一步探索 BLM 和 DNA 相互作用的机制，合成了一种含三噻唑的 deglycoBLM 类似物，并测试了它以序列选择性方式松弛超螺旋 DNA 和切割线性双链 DNA 的能力。还研究了新 RNA 底物的裂解。三噻唑脱糖BLM A(5) 类似物的固相合成是使用包含Dde 连接器的TentaGel 树脂实现的，并从五个关键中间体精心制作而成。所得 BLM 类似物松弛超螺旋 DNA 的能力在很大程度上不受引入额外噻唑部分的影响。值得注意的是，虽然没有观察到该类似物的新 DNA 切割位点，但当使用