2'-(2-Aminoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylic acid hydrochloride | 30760-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-(2-Aminoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2'-(aminoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylic acid hydrochloride；2-[2-(2-Aminoethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 30760-80-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S₂*ClH
• 分子量: 291.782
• InChiKey: YDNCNQIUICMEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2-Aminoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxylic acid hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 [2-(4-Carbamoyl-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有三噻唑部分的去甘博莱霉素类似物改变 DNA 切割的选择性

  摘要：

  博来霉素 (BLM) 抗肿瘤抗生素组以序列选择性方式影响 DNA 切割。先前的研究表明，BLM 的金属结合部分和联噻唑部分都参与了 BLM 与 DNA 的结合。金属结合结构域通常是决定 DNA 结合序列选择性的主要结构元件，但已经表明用强 DNA 结合剂替代联噻唑部分可以改变 DNA 结合和切割的序列选择性。为了进一步探索 BLM 和 DNA 相互作用的机制，合成了一种含三噻唑的 deglycoBLM 类似物，并测试了它以序列选择性方式松弛超螺旋 DNA 和切割线性双链 DNA 的能力。还研究了新 RNA 底物的裂解。三噻唑脱糖BLM A(5) 类似物的固相合成是使用包含Dde 连接器的TentaGel 树脂实现的，并从五个关键中间体精心制作而成。所得 BLM 类似物松弛超螺旋 DNA 的能力在很大程度上不受引入额外噻唑部分的影响。值得注意的是，虽然没有观察到该类似物的新 DNA 切割位点，但当使用

  DOI：

  10.1021/ja011820u

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Bleomycin A₅ and Three Monosaccharide Analogues:  Exploring the Role of the Carbohydrate Moiety in RNA Cleavage
  作者：Craig J. Thomas、Alexander O. Chizhov、Christopher J. Leitheiser、Michael J. Rishel、Kazuhide Konishi、Zhi-Fu Tao、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja0208916

  日期：2002.11.1

  A5) and three monosaccharide analogues is presented. The monosaccharide analogues incorporated alpha-d-mannose, alpha-l-gulose, and alpha-l-rhamnose moieties in lieu of the disaccharide normally present in BLM A5. Also explored were the abilities of each of the monosaccharide congeners to cleave a 53-nt RNA. The elaboration of these carbohydrate-modified bleomycin analogues helps to define the role of

  介绍了博来霉素 A5 (BLM A5) 和三种单糖类似物的固相合成。单糖类似物加入了 α-d-甘露糖、α-l-古洛糖和 α-l-鼠李糖部分，代替了 BLM A5 中通常存在的二糖。还研究了每种单糖同源物切割 53-nt RNA 的能力。这些碳水化合物修饰的博来霉素类似物的详细说明有助于确定二糖部分在 RNA 裂解过程中的作用。博来霉素 A5 和每种碳水化合物类似物的相对容易的固相合成构成了博来霉素持续机理研究的重要进展。
• Solid-Phase Synthesis of Bleomycin Group Antibiotics. Construction of a 108-Member Deglycobleomycin Library
  作者：Christopher J. Leitheiser、Kenneth L. Smith、Michael J. Rishel、Shigeki Hashimoto、Kazuhide Konishi、Craig J. Thomas、Chunhong Li、Michael M. McCormick、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ja021388w

  日期：2003.7.1

  structural modifications to bleomycin and deglycobleomycin have been reported, no bleomycin or deglycobleomycin analogue having enhanced DNA cleavage activity has yet been described. The successful synthesis of a deglycobleomycin on a solid support has permitted the facile solid-phase synthesis of 108 unique deglycobleomycin analogues through parallel solid-phase synthesis. Each of the deglycobleomycin analogues

  博来霉素 (BLM) 是从轮状链霉菌中分离出的结构相关的糖肽抗生素，可介导 DNA 和 RNA 的序列选择性氧化损伤。去糖博来霉素缺乏碳水化合物部分，可以像博来霉素本身一样切割 DNA，尽管效力较低，并且已成功用于分析博来霉素的功能域。尽管已经报道了对博来霉素和去甘博来霉素的结构修饰，但尚未描述具有增强的 DNA 切割活性的博来霉素或去甘博来霉素类似物。在固体支持物上成功合成了去甘博莱霉素，允许通过平行固相合成轻松固相合成 108 种独特的去甘博莱霉素类似物。每种去糖博莱霉素类似物都被有效合成；通过HPLC积分确定每种粗产物的纯度大于60%。去糖博莱霉素库的固相合成提供了接近毫克到毫克的每种去糖博莱霉素，从而允许通过 (1) H NMR 和高分辨率质谱法进行表征。每个类似物都表现出高于背景切割的超螺旋质粒 DNA 松弛；该文库包括两种类似物，它们比亲本去糖霉素分子在更大程度上介导质粒松弛。
• Synthesis and biological activity of modified fragments of the antibiotic bleomycin A2
  作者：S. E. Bannikov、G. P. Andronnikova、N. S. Vyrupaeva、E. N. Glibin、Z. V. Pushkareva

  DOI：10.1007/bf00765216

  日期：1983.2
• Zee-Cheng,K.Y.; Cheng,C.C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1439 - 1440
  作者：Zee-Cheng,K.Y.、Cheng,C.C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and DNA binding of [3-[2'-(2-acetamidoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxamido]propyl]dimethylsulfonium chloride, a fragment of bleomycin A2
  作者：Ted T. Sakai、James M. Riordan、Thomas E. Booth、Jerry D. Glickson

  DOI：10.1021/jm00135a008

  日期：1981.3

  [3-[2'-(2-Acetamidoethyl)-2,4'-bithiazole-4-carboxamido]propyl]dimethylsulfonium chloride (1), the acetyl derivative of the cationic terminal dipeptide of bleomycin A2, has been synthesized and its binding to DNA and poly(dA-dT) has been studied by proton NMR and fluorescence spectroscopy. The spectral perturbations which occur upon binding of the compound to either nucleic acid indicate that that portion of bleomycin which binds to the nucleic acid can, for the most part, be mimicked by the fragment. The data are discussed in terms of the structure of the drug and the drug-nucleic acid complex.