2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 1354414-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• CAS: 1354414-54-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₁₁
• 分子量: 478.537
• InChiKey: QRRBAMCKKHWSCG-KPUDSNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 作用下， 以 EtCN 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  C-2醚功能在丁腈溶剂指导的糖基化反应中的相邻基团参与

  摘要：

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201100732

文献信息

• Photoinitiated Glycosylation at 350 nm
  作者：Ian Cumpstey、David Crich

  DOI：10.1080/07328303.2011.601533

  日期：2011.9.1

  A method for photochemical activation of glycosyl donors is presented. Selenoglycosides were activated by single-electron transfer using a photooxidant, N-methylquinolinium hexafluorophosphate, as photosensitizer and a toluene cosolvent as cosensitizer under irradiation at 350 nm. In this way we were able to synthesize glycosides including (1 -> 6)-linked disaccharides. Benzyl ethers and benzoate esters were compatible with these conditions, allowing potentially synthetically useful transformations. The major by-products were due to hydrolysis; the reactions required the presence of oxygen and were run in air.