rel-(13R,14S)-2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-ol | 112435-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rel-(13R,14S)-2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-ol
• CAS: 112435-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: LTXMDSYWEQAXQJ-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  87.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(13R,14S)-2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-ol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2,3,10,11-tetramethoxy-7-methyl-5,6,7,12-tetrahydrobenzindeno<1,2-b>azepin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.

  摘要：

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.980
• 作为产物：
  描述：

  盐酸巴马汀 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 rel-(13R,14S)-2,3,8,8,9,10-hexamethoxynorochotensan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformation of protoberberines. XII A novel synthesis of rhoeadine alkaloids. An alternative synthesis of a key intermediate, benzindenoazepine, for a synthesis of (.+-.)-cis-alpinigenine and (.+-.)-cis-alpinine from palmatine.

  摘要：

  (±) -顺式-芹菜碱 (3) 和 (±) -顺式-芹菜碱 (4) 的正式合成是通过将巴马汀 (7) 转化为关键中间体苯并茚并氮杂卓 (16)，再通过环 D 反式 2、3、11、12-四氧合苯酚甜菜碱 (14) 和 8、14-环小檗碱 (15) 的光氧合、光化学价式异构化和回归作用实现的、11，12-四氧合苯酚甜菜碱（14）和 8，14-环小檗碱（15），通过光氧合、光化学价异构化和 15 的区域选择性 C-N 键裂解等关键反应，实现了苯茚并氮杂卓（16）与苯茚并氮杂卓（4）的关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.980