2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole | 406955-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(1,3-thiazol-2-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 406955-55-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 201.246
• InChiKey: MSESKVNHKUFJMM-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  415.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole 在 四氮唑 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2'-deoxy-5'-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)thiazole-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramitide
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑和噻唑N-氧化物核碱基的寡核苷酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol017003g
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranosyl cyanide 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫化氢 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  包含噻唑和噻唑N-氧化物核碱基的寡核苷酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过Hantzsch环化方法合成噻唑C-核苷类似物以形成噻唑环，然后通过杂环氮的过酸氧化将其转化为噻唑N-氧化物C-核苷类似物。噻唑和噻唑N-氧化物亚磷酰胺成功地掺入了DNA，尽管在DNA组装过程中N-氧化物发生了明显的脱氧。提议的将噻唑N-氧化物还原为噻唑的机理涉及N-氧化物亚磷酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/ol017003g