3-[7-(5-(S)-{1-(S),4-(R)-bis-methoxymethoxy-4-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]butyl}tetrahydrofuran-2-(S)-yl)-2-(R)-(4-methoxybenzyloxy)hept-3-en-5-ynyl]-5-(S)-methyl-5H-furan-2-one | 790698-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[7-(5-(S)-{1-(S),4-(R)-bis-methoxymethoxy-4-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]butyl}tetrahydrofuran-2-(S)-yl)-2-(R)-(4-methoxybenzyloxy)hept-3-en-5-ynyl]-5-(S)-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 790698-11-2
• 化学式: C₅₁H₈₀O₁₂
• 分子量: 885.189
• InChiKey: LSOGZPJQTJAJST-SJABOCBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[7-(5-(S)-{1-(S),4-(R)-bis-methoxymethoxy-4-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]butyl}tetrahydrofuran-2-(S)-yl)-2-(R)-(4-methoxybenzyloxy)hept-3-en-5-ynyl]-5-(S)-methyl-5H-furan-2-one 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(S)-3-[(R)-7-((2R,5S)-5-{(1S,4R)-1,4-Bis-methoxymethoxy-4-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-heptyl]-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[4-bromo-2-(4-methoxy-benzyloxy)-pent-4-enyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 101.92h， 生成 3-[7-(5-(S)-{1-(S),4-(R)-bis-methoxymethoxy-4-[5-(R)-(1-(R)-methoxymethoxy-tridecyl)tetrahydrofuran-2-(R)-yl]butyl}tetrahydrofuran-2-(S)-yl)-2-(R)-(4-methoxybenzyloxy)hept-3-en-5-ynyl]-5-(S)-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gigantecin:  Exploiting the Asymmetric Glycolate Aldol Reaction

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the potent, selective, cytotoxic, annonaceous acetogenin, (+)-gigantecin, has been completed. An asymmetric glycolate aldol serves to establish the stereocenters at C13,14 and at C21,22. A Carreira asymmetric acetylide addition is used to establish the C17 stereocenter.

  DOI：

  10.1021/ja0455852