4-((7-amino-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile | 1026018-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-((7-amino-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile
• CAS: 1026018-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: IVENRAAOEJOQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-amino-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Potent and Selective Thrombin Inhibitors Based on a Central 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Scaffold

  摘要：

  Novel thrombin inhibitors with the central 1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold, benzamidine P-1 arginine side chain mimetic and various P-3 moieties are described. 3-(Benzyl(2-(4-carbamimidoylbenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-3-oxopropanoic acid (7b), the most potent compound in the series, exhibited a K-i of 2.6 nM in vitro for thrombin and high selectivity against trypsin and factor Xa.

  DOI：

  10.1021/jm701622y
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-methyl-7-nitro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-ylidene)methyl)benzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以56.6%的产率得到4-((7-amino-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Potent and Selective Thrombin Inhibitors Based on a Central 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one Scaffold

  摘要：

  Novel thrombin inhibitors with the central 1,4-benzoxazine-3(4H)-one scaffold, benzamidine P-1 arginine side chain mimetic and various P-3 moieties are described. 3-(Benzyl(2-(4-carbamimidoylbenzyl)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)amino)-3-oxopropanoic acid (7b), the most potent compound in the series, exhibited a K-i of 2.6 nM in vitro for thrombin and high selectivity against trypsin and factor Xa.

  DOI：

  10.1021/jm701622y