(E)-1-fluorocyclododecene | 75676-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-fluorocyclododecene
• 英文别名: 1-fluorocyclo-(E)-dodecene；(1E)-1-fluorocyclododecene
• CAS: 75676-40-3
• 化学式: C₁₂H₂₁F
• 分子量: 184.297
• InChiKey: ANDVEKBVZNNBJH-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluorocyclododecene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-chloroacetoxy-2-fluorocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  基于氟乙烯的克莱森重排

  摘要：

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-Cyclododecen 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-fluorocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  基于氟乙烯的克莱森重排

  摘要：

  2-氟烷基-1-烯-3-醇（4），可通过溴氟化从末端烯烃（1）中获得，随后将1-溴-2-氟烷烃（2）脱氢溴化以形成2-氟烯烃（3）和二氧化硒用叔丁基氢过氧化物介导的烯丙基氧化，在用原乙酸三甲酯处理后进行Johnson-Claisen重排，以高收率得到4-氟烷-4-烯酸甲酯（7）。相反，爱尔兰-克莱森在乙醚中用三乙胺和TMSOTf进行的3-乙酰氧基-2-氟癸-1-烯（9b）重排失败。取代预期的羧酸形成，α位到羧基的选择性C-甲硅烷基化形成14发生。然而，爱尔兰-克莱森重排成功了，将四个2-氟代烷基-1-en-3-醇（4）中相应的氯乙酸酯10和丙酸酯11生成了2-氯-4-氟代烷-4-烯羧酸（15）或其2-甲基衍生物16分别以中等收率获得。这些[3,3] -sigmatropic重排是非对映选择性的，仅给出反式构型的双键。衍生自（Z）-2-氟环十二烷基-2-烯醇（22）的相应的酯确实重排以产生非

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.09.001

文献信息

• Vinyl Fluorides from Vinyl Stannanes
  作者：Marcus A. Tius、Joel K. Kawakami

  DOI：10.1080/00397919208021614

  日期：1992.5

  Abstract Fluorination of vinyl stannanes takes place in moderate yields with xenon difluoride in the presence of silver hexafluorophosphate. An electrophilic fluorination mechanism is assumed.

  摘要 在六氟磷酸银存在下，使用二氟化氙以中等产率进行乙烯基锡烷的氟化。假定亲电氟化机制。